(S)-(4-tert-butylbenzyl)[1-(3-methylphenyl)-2-nitroethyl] sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(4-tert-butylbenzyl)[1-(3-methylphenyl)-2-nitroethyl] sulfide
• 英文别名: 1-[(1S)-1-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-2-nitroethyl]-3-methylbenzene
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂S
• 分子量: 343.49
• InChiKey: GJRGOZULDGUDRU-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-nitrovinyl)benzene 、 对叔丁基苄硫醇 在 1-[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用新型的基于苯基吡咯烷的脲催化剂将硫醇不对称迈克尔加成到β-硝基苯乙烯中

  摘要：

  基于1-的设计的催化剂1-[（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基-吡咯烷基-3-基] -3- [3,5-双（三氟甲基）苯基]脲（8） [（3 R）-1-苄基吡咯烷-3-基] -3- [3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲（4）和1,3-双[（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷烃-3-基]脲（7）对硫醇向β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应显示出有效的催化活性。仅仅2 mol％的催化剂以高达93％ee的高收率提供了2-硝基-1-苯基乙基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.116

文献信息

• Asymmetric Michael addition of thiols to β-nitrostyrenes using a novel phenylpyrrolidine-based urea catalyst
  作者：Souichirou Kawazoe、Kazuki Yoshida、Yuichi Shimazaki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.116

  日期：2015.1

  The catalyst 1-[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea (8) designed based on 1-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea (4) and 1,3-bis[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-yl]urea (7) exhibited potent catalytic activity for the asymmetric Michael addition of thiols to β-nitrostyrenes. A mere 2 mol % of the catalyst afforded

  基于1-的设计的催化剂1-[（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基-吡咯烷基-3-基] -3- [3,5-双（三氟甲基）苯基]脲（8） [（3 R）-1-苄基吡咯烷-3-基] -3- [3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲（4）和1,3-双[（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷烃-3-基]脲（7）对硫醇向β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应显示出有效的催化活性。仅仅2 mol％的催化剂以高达93％ee的高收率提供了2-硝基-1-苯基乙基硫醚。