4-(chloroacetyl)-4,5-dihydro-7-(3-methylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-(chloroacetyl)-4,5-dihydro-7-(3-methylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2-chloroacetyl)-7-(3-methylphenyl)-5H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄O
• 分子量: 312.758
• InChiKey: TZENDKOYYVERJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloroacetyl)-4,5-dihydro-7-(3-methylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 、 1-苄基哌嗪 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,5-Dihydro-7-(3-methylphenyl)-4-[[4-(phenylmethyl)-1-piperazinyl]acetyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-[(substituted) alkylcarbonyl]-4,5-dihydro- and

  摘要：

  化合物的结构式为 ##STR1## 其中n是从1到4的整数；R.sub.1代表单取代物或双取代物或氢、较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、较低的烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3)、卤素、硝基或三氟甲基；R.sub.2是氰基、羧酰胺基、乙酸乙酯基或卤素；R.sub.3是氢、直链或支链低碳烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、烯基(C.sub.2 -c.sub.3)、炔基(C.sub.2 -c.sub.3)、环烷基(C.sub.3 -C.sub.6)、羟基烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、二甲胺基烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、乙氧羰基、烷基(C.sub.1 -C.sub.13)羰基、1-(甲基乙基)乙酰胺、环己基乙基、苯基、单取代或双取代苯基（其中苯基取代物是卤素、三氟甲基、较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)或较低的烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3)）、苄基、单取代或双取代苄基（其中苄基取代物是卤素、较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、较低的烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3)或三氟甲基）、苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、直链或支链烷基(C.sub.2 -c.sub.3)苯基、（4-氯苯基）苯基甲基、1,3-苯并二氧杂环戊-5-基甲基、1,3-苯并二氧杂环戊-5-基、2-呋喃基羰基、2-嘧啶基、2-吡啶基、4-吗啉-2-氧乙基、1-吡咯烷基-2-氧乙基、双(4-氟苯基)(甲基)、苯基甲酰胺基、单取代和双取代苯基甲酰胺基（其中苯基取代物是卤素、三氟甲基或较低的烷基(c.sub.1 -C.sub.3)）、戊二酰基、3-苯氧基丙基、4-[2-[(5-氯-2-甲氧基苯基)氨基-2-氧乙基]、(2-氧-1-吡咯烷基-2-丁炔基、苯甲基羧酸酯，或(2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基(甲基；R.sub.4和R.sub.5独立地是氢或较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)；嘧啶环的6和7位置之间的虚线表示双键的存在或不存在；以及其药理学上可接受的盐：生产它们的方法；含有它们的治疗组合物：以及使用它们来治疗温血动物的焦虑、高血压、抑郁症、老年痴呆症、认知缺陷和其他神经行为问题的方法。

  公开号：

  US04963553A1

文献信息

• 4,5-dihydro and 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0264773A1

  公开（公告）日：1988-04-27

  A compound of the formula: Ia or Ib wherein -may represent the presence of a double bond between the C6 and C7 position, la, or the absence of a double bond between the C6 and C7 position, Ib; R1 is hydrogen, bromo, chloro, carbamoyl, carboxamido, ethylcarboxylate, carboxyl, carboxyalkoxyl where alkoxy is (C1-C3), cyano, -CO-CF3, COONa, -CO-C(CH3)3. or where X is hydrogen, cyano, halogen or nitro; R2, R4 and R5 are hydrogen or lower alkyl(C1-C3); R3 ia hydrogen, alkyl(C1-C3), where R7 and R8 may be the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl(C1-C3), nitro, alkoxy(Ci-C3), trifluoromethyl, N-alkyl(C1-C3)-N-alkanoxyl(C1-C3)-amino, acetylamino or N-alkylacetylamino where alkyl is (C1-C3), and R3 may be a monovalent radical of 3-thienyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl or 4-pyridinyl, either of said pyridinyl radicals being optionally substituted with an alkyl radical R9, where alkyl is (C1-C4), and the structures of the monovalent 2-pyridinyl, 3-pyridinyl and 4-pyridinyl moieties are depicted respectively as: R6 is hydrogen, alkyl (C1-C3) or , where n is an integer from 1 to 4 inclusive; and Z is CH-, N-and -O-such that when Z is -CH, R10 is hydrogen, ethoxycarbonyl, phenyl, phenylmethyl, phenylmethyl(C1-C6)alkylenyl, when z is -0-, R10 is nil and when Z is N-, R10 is hydrogen, alkyl-(C1-C3), alkenyl(C2-C3), alkynyl(CrC3), cycloalkyl(C3-C6), dimethylaminoalkyl(CI-C3), hydroxyalkyl(C1-C3), ethylcarboxylate, alkyl(CI-C3)carbonyl, phenyl, benzyl, mono-or disubstituted benzyl [wherein the substituents are halogen, alkoxy(CI-C3), alkyl (C1-C3), and trifluoromethyl], benzoyl, 4-chlorophenylmethyl, 1,3-benzodioxol-5-yl-methyl, 1,3-benzodioxol-5-yl, 2-furanyl- carboxyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyridinyl, 4-morpholinyl-2-oxoethyl, N-(1-methylethyl)-2-oxoethyl, 1-pyrrolidinyl-2-oxoethyl, bis(4-fluorophenyl)-methyl, 2-cyclohexylethyl, phenylcarboxamido, mono-and di-substituted phenylcarboxamido [wherein the substituents are trifluoromethyl, halogen and alkyl (CI-C3)], adamantanoyl, 3-phenoxypropyl, mono-and disubstituted phenyl [wherein the substituents are halogen, trifluoromethyl, alkoxy(CI-C3) and alkyl(C1-C3)], 5-chloro-2-methoxy phenylacetamide and (2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2-butynyl and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof.

  式的化合物： Ia 或 Ib 其中 -may 代表在 C6 和 C7 位之间存在双键，即 la，或在 C6 和 C7 位之间不存在双键，即 Ib；R1 是氢、溴、氯、氨基甲酰基、羧基、羧酸乙酯、羧基、羧基烷氧基（其中烷氧基是 (C1-C3)）、氰基、-CO-CF3、COONa、 -或 其中 X 为氢、氰基、卤素或硝基；R2、R4 和 R5 为氢或低级烷基（C1-C3）；R3 为氢、烷基（C1-C3）、 其中 R7 和 R8 可以相同或不同，并且是氢、卤素、烷基（C1-C3）、硝基、烷氧基（Ci-C3）、三氟甲基、N-烷基（C1-C3）-N-烷氧基（C1-C3）-氨基、乙酰氨基或 N-烷基乙酰氨基，其中烷基是（C1-C3），R3 可以是 3-噻吩基的单价基、2-吡啶基、3-吡啶基或 4-吡啶基的单价基，其中任一吡啶基可选择被烷基 R9 取代，其中烷基为 (C1-C4)，2-吡啶基、3-吡啶基和 4-吡啶基的单价基的结构分别描述如下： R6 是氢、烷基（C1-C3）或 其中 n 是 1 至 4（含 4）的整数；当 Z 为-CH 时，R10 为氢、乙氧基羰基、苯基、苯基甲基、苯基甲基(C1-C6)烷烯基；当 Z 为-0-时，R10 为零；当 Z 为 N-时，R10 为氢、烷基(C1-C3)、烯基(C2-C3)、炔基(CrC3)、环烷基(C3-C6)、二甲基氨基烷基(CI-C3)、2-嘧啶基、2-吡啶基、4-吗啉基-2-氧代乙基、N-(1-甲基乙基)-2-氧代乙基、1-吡咯烷基-2-氧代乙基、双(4-氟苯基)甲基、2-环己基乙基、苯基甲酰胺基、单和双取代苯基甲酰胺基[其中取代基为三氟甲基、卤素和烷基 (CI-C3)]、金刚烷酰基、3-苯氧基丙基、单和二取代苯基[其中取代基为卤素、三氟甲基、烷氧基（CI-C3）和烷基（C1-C3）]、5-氯-2-甲氧基苯基乙酰胺和（2-氧代-1-吡咯烷基）-2-丁炔基及其药理学上可接受的酸加成盐。
• US4963553A
  申请人：——

  公开号：US4963553A

  公开（公告）日：1990-10-16
• US5126340A
  申请人：——

  公开号：US5126340A

  公开（公告）日：1992-06-30
• US5219857A
  申请人：——

  公开号：US5219857A

  公开（公告）日：1993-06-15