(4-benzylpiperidin-1-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-benzylpiperidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-Benzoyl-4-benzylpiperidine；(4-benzylpiperidin-1-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• mdl: MFCD00495693
• 分子量: 279.382
• InChiKey: SWKYTNAJGNVOCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-benzylpiperidine-4-carbaldehyde 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 3,4,5-MeO-MeO-BIPHEP 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以96 %的产率得到(4-benzylpiperidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  配体使脂肪醛非氧化脱羰基化

  摘要：

  醛的脱羰是一种基本的有机转化，已经发展了六十多年。然而，与研究充分的芳香醛相比，脂肪醛催化脱羰的例子较少，主要是在简单或特殊的底物上。对于α大体积或高度功能化的化合物，通常需要化学计量的 Rh(I) 才能获得不错的产量。在此，我们展示了 Ir(I) 催化的α-季醛直接脱羰基的罕见例子，该例子通过明智地选择配体，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。α-手性在这个脱羰过程中被记住。此外，我们报告了广谱脱羰基作用含有多功能基团的α-仲醛和α-叔醛，具有改进的 Rh(I)/DPPP 配方。最后，我们通过反应性差异实现了在α-季醛存在下选择性脱羰α-叔醛。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.108027

文献信息

• Highly Efficient Preparation of Amides from Aminium Carboxylates Using N-(p-toluenesulfonyl) Imidazole
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Elham Forouhari

  DOI：10.3184/174751916x14531325057887

  日期：2016.2

  N-(p-toluenesulfonyl)imidazole in the presence of triethylamine in DMF at 100 °C afforded the corresponding amides in good to excellent yields. N-(p-Toluenesulfonyl)imidazole proved to be a highly efficient coupling reagent for the preparation of numerous structurally diverse primary, secondary and tertiary amides.

  在三乙胺的存在下，在 DMF 中，在 100 °C 下用 N-（对甲苯磺酰基）咪唑处理羧酸铵，得到相应的酰胺，收率良好至极好。N-（对甲苯磺酰基）咪唑被证明是一种高效的偶联剂，可用于制备多种结构不同的伯、仲和叔酰胺。
• Inhibitors of p38-a kinase
  申请人：——

  公开号：US20020115671A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The invention is directed to prepare medicaments for treatment of and to methods to treat conditions mediated by kinase using compounds of the formula 1 wherein Ar 1 and Ph are limited to specific embodiments or wherein the compound of formula (3) is a compound set forth in FIGS. 1 A- 1 I.

  本发明涉及使用公式1中的化合物制备治疗药物以及治疗由激酶介导的疾病的方法，其中Ar1和Ph被限制为特定的实施方式，或者公式（3）中的化合物是在图1A-1I中列出的化合物。
• Electrochemical Amidation: Benzoyl Hydrazine/Carbazate and Amine as Coupling Partners
  作者：Tipu Alam、Amitava Rakshit、Hirendra Nath Dhara、Angshuman Palai、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02626

  日期：2022.9.16

  An electrochemical amidation of benzoyl hydrazine/carbazate and primary/secondary amine as coupling partners via concomitant cleavage and formation of C(sp2)–N bonds has been achieved. This methodology proceeds under metal-free and exogenous oxidant-free conditions producing N2 and H2 as byproducts. Mechanistic studies reveal the in situ generations of both acyl and N-centered radicals from benzoyl

  通过伴随的裂解和 C(sp 2 )-N 键的形成，实现了苯甲酰肼/咔巴酸酯和伯/仲胺作为偶联伙伴的电化学酰胺化。该方法在无金属和无外源氧化剂的条件下进行，产生 N 2和 H 2作为副产物。机理研究揭示了来自苯甲酰肼和胺的酰基和N中心自由基的原位生成。该协议的实用性通过大规模合成苯扎贝特（一种高脂血症药物）得到证明。
• Reductive cleavage of resin bound arylsulfonates
  作者：Shujuan Jin、David P Holub、David J Wustrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00640-6

  日期：1998.5

  A 4-hydroxybenzoate was tethered to a solid support via an arylsulfonate bond. The carboxylate functionality was converted to a variety of esters and amides. The products were then liberated from the resin by Pd(0) catalyzed reductive cleavage of the arylsulfonate oxygen. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• USE OF PIPERIDINES AND/OR PIPERAZINES AS INHIBITORS OF P38-ALPHA KINASE
  申请人：SCIOS INC.

  公开号：EP1107758A2

  公开（公告）日：2001-06-20