(4-Chlorophenyl) naphthalene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-Chlorophenyl) naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 282.726
• InChiKey: QVKQKKRGHZDCCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 (4-Chlorophenyl) naphthalene-2-carboxylate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光能量转移催化萘的分子间脱芳烃 [4 + 2] 环加成

  摘要：

  脱芳环加成反应可作为从平面芳族化合物创建富含 sp 3的三维分子拓扑结构的蓝图。然而，严重的反应性和选择性问题使这一过程十分艰巨。在此，我们描述了可见光能量转移催化原料萘分子与乙烯基苯的分子间脱芳烃 [4 + 2] 环加成反应。容忍范围广泛的官能团，结构多样的 2-酰基萘和苯乙烯可以很容易地转化为各种双环 [2.2.2]octa-2,5-二烯支架，产率高，内切适度-选择性。药物衍生物的后期修饰进一步证明了这种方法的广泛潜力。产品的合成后多样化进一步突出了引入方法的功效。此外，光致发光、电化学、动力学、控制实验和密度泛函理论计算支持能量转移催化。

  DOI：

  10.1039/d2sc04005k
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-Chlorophenyl) naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硫代硫酸钠催化的硫代酸替代物介导的苯酚的位点选择性酰化

  摘要：

  硫代硫酸钠用作硫源，与酸酐反应生成酰基-邦特盐，然后引发与酚类的反应。该协议可用于在存在其他醇基的情况下对酚羟基进行位点选择性酰化。这种酰化方法的优点是操作简单、效率高、使用无味、毒性低的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01467

文献信息

• Cu-catalyzed enantioselective synthesis of tertiary benzylic copper complexes and their <i>in situ</i> addition to carbonyl compounds
  作者：Fengchang Cheng、Wenxin Lu、Wei Huang、Lu Wen、Mingfeng Li、Fanke Meng

  DOI：10.1039/c8sc00827b

  日期：——

  tertiary benzylic copper complexes from Cu–B(pin) (pin = pinacolato) additions to 1,1-disubstituted alkenes followed by in situ reactions with ketones and carboxylic acid phenol esters to construct multifunctional alkylboron compounds that contain quaternary stereogenic centers is presented. The method is distinguished by the unprecedented reaction mode of tertiary benzylic Cu complexes, allowing reaction

  通过 Cu-B(pin)（pin = pinacolato）加成到 1,1-二取代烯烃上，催化化学和对映选择性生成叔苄基铜配合物，然后与酮和羧酸苯酚酯进行原位反应，构建包含以下成分的多功能烷基硼化合物：提出了四级立体中心。该方法的特点是叔苄基铜配合物的前所未有的反应模式，允许与各种羰基亲电子试剂以良好的产率进行反应，并具有高化学选择性、位点选择性、非对映选择性和对映选择性。催化方案是在环境温度下使用易于获得的手性配体和铜盐进行的。多功能烷基硼产品的官能化提供了难以获得的有用的结构单元。
• YAMAMOTO, JIRO;NAKANE, ISAO;NAKASHIMA, MITSUHARU;ASANO, MITSUHIRO;AKAMATS+, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 1587-1592
  作者：YAMAMOTO, JIRO、NAKANE, ISAO、NAKASHIMA, MITSUHARU、ASANO, MITSUHIRO、AKAMATS+

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective Acylation of Phenols Mediated by a Thioacid Surrogate through Sodium Thiosulfate Catalysis
  作者：Wei-Jr Liao、Sih-Yu Lin、Yu-Shan Kuo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01467

  日期：2022.6.17

  Sodium thiosulfate was used as the sulfur source that reacts with anhydrides to generate acyl-Bunte salts, after which a reaction with phenols was induced. This protocol can be applied for the site-selective acylation of the phenolic hydroxyl group in the presence of other alcoholic groups. The advantages of this acylation method are operational simplicity, high efficiency, and the use of odorless

  硫代硫酸钠用作硫源，与酸酐反应生成酰基-邦特盐，然后引发与酚类的反应。该协议可用于在存在其他醇基的情况下对酚羟基进行位点选择性酰化。这种酰化方法的优点是操作简单、效率高、使用无味、毒性低的试剂。
• Intermolecular dearomative [4 + 2] cycloaddition of naphthalenes <i>via</i> visible-light energy-transfer-catalysis
  作者：Pramod Rai、Kakoli Maji、Sayan K. Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d2sc04005k

  日期：——

  three-dimensional molecular topology from flat-aromatic compounds. However, severe reactivity and selectivity issues make this process arduous. Herein, we describe visible-light energy-transfer catalysis for the intermolecular dearomative [4 + 2] cycloaddition reaction of feedstock naphthalene molecules with vinyl benzenes. Tolerating a wide range of functional groups, structurally diverse 2-acyl naphthalenes and

  脱芳环加成反应可作为从平面芳族化合物创建富含 sp 3的三维分子拓扑结构的蓝图。然而，严重的反应性和选择性问题使这一过程十分艰巨。在此，我们描述了可见光能量转移催化原料萘分子与乙烯基苯的分子间脱芳烃 [4 + 2] 环加成反应。容忍范围广泛的官能团，结构多样的 2-酰基萘和苯乙烯可以很容易地转化为各种双环 [2.2.2]octa-2,5-二烯支架，产率高，内切适度-选择性。药物衍生物的后期修饰进一步证明了这种方法的广泛潜力。产品的合成后多样化进一步突出了引入方法的功效。此外，光致发光、电化学、动力学、控制实验和密度泛函理论计算支持能量转移催化。