rac-(2S,5S)-2-methyl-5-phenyl-1-(methylsulfonyl)-5-phenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-(2S,5S)-2-methyl-5-phenyl-1-(methylsulfonyl)-5-phenylpyrrolidine
• 英文别名: 2-methyl-1-(methylsulfonyl)-5-phenylpyrrolidine；(2R,5R)-2-methyl-1-methylsulfonyl-5-phenylpyrrolidine
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: XTIIMTUDJPLSJU-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₅NO₂S 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到rac-(2S,5S)-2-methyl-5-phenyl-1-(methylsulfonyl)-5-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf介导的“ 5 / 6-内切”还原性氢化胺化反应，用于吡咯烷和哌啶衍生物的立体选择性合成†

  摘要：

  在内部炔基胺上进行TMSOTf介导的5 / 6-内切还原还原氨化级联反应可方便地，立体选择性地获得吡咯烷和哌啶衍生物。我们还证明，氮上的保护基对还原性水胺化级联反应的反应性和非对映选择性具有深远的影响。

  DOI：

  10.1039/c9cc03127h

文献信息

• Intermolecular Radical C(sp ³ )−H Amination under Iodine Catalysis
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201901673

  日期：2019.5.27

  The direct amination of aliphatic C−H bonds has remained one of the most tantalizing transformations in organic chemistry. Herein, we report on a unique catalyst system, which enables the elusive intermolecular C(sp3)−H amination. This practical synthetic strategy provides access to aminated building blocks and fosters innovative multiple C−H amination within a new approach to aminated heterocycles

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。