(1'R,2'R,2S)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3-methoxybenzyl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2'R,2S)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3-methoxybenzyl)propionamide
• 英文别名: (2S)-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-3-(3-methoxyphenyl)-N,2-dimethylpropanamide
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: SKENJLZGEBGGNQ-YRNRMSPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,2S)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3-methoxybenzyl)propionamide 在 硫酸 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体亚型选择性配体：顺式和反式-5,11-二烷基-5,6,11，12-四氢瓜氨酸的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  我们最近报道，外消旋5,11-顺二乙基-5,6,11，12-四氢丙烯-2,8-二醇（THC，rac-2b）充当雌激素受体α（ERalpha）的激动剂和雌激素受体β（ERbeta）的完全拮抗剂（Sun et al。Endocrinology 1999，140，800-804）。为了进一步研究这种新颖的ER亚型选择性雌激素活性，我们合成了一系列顺式和反式二烷基四氢大麻酚。通过对映体纯的α-烷基-β-芳基丙酸酯的酰基糊精缩合，然后在温度下，在路易斯酸介导的双环化下，以高度对映和非对映选择性的方式制备顺式-二甲基，-二乙基和-二丙基THC 2a-c。最小差向异构的条件。ERalpha和ERbeta的顺式和反式异构体的二甲基，二乙基，在竞争性结合试验中测定了二丙基四氢大麻酚的含量，在哺乳动物细胞中通过报道基因测定了它们的转录活性。发现几乎所有检查的THC对ERbeta都具有亲和力。所有这些THC都是

  DOI：

  10.1021/jm990101b
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1'R,2'R,2S)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3-methoxybenzyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体亚型选择性配体：顺式和反式-5,11-二烷基-5,6,11，12-四氢瓜氨酸的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  我们最近报道，外消旋5,11-顺二乙基-5,6,11，12-四氢丙烯-2,8-二醇（THC，rac-2b）充当雌激素受体α（ERalpha）的激动剂和雌激素受体β（ERbeta）的完全拮抗剂（Sun et al。Endocrinology 1999，140，800-804）。为了进一步研究这种新颖的ER亚型选择性雌激素活性，我们合成了一系列顺式和反式二烷基四氢大麻酚。通过对映体纯的α-烷基-β-芳基丙酸酯的酰基糊精缩合，然后在温度下，在路易斯酸介导的双环化下，以高度对映和非对映选择性的方式制备顺式-二甲基，-二乙基和-二丙基THC 2a-c。最小差向异构的条件。ERalpha和ERbeta的顺式和反式异构体的二甲基，二乙基，在竞争性结合试验中测定了二丙基四氢大麻酚的含量，在哺乳动物细胞中通过报道基因测定了它们的转录活性。发现几乎所有检查的THC对ERbeta都具有亲和力。所有这些THC都是

  DOI：

  10.1021/jm990101b

文献信息

• Estrogen Receptor Subtype-Selective Ligands:  Asymmetric Synthesis and Biological Evaluation of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-5,11-Dialkyl- 5,6,11,12-tetrahydrochrysenes
  作者：Marvin J. Meyers、Jun Sun、Kathryn E. Carlson、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm990101b

  日期：1999.7.1

  activity, we have synthesized a series of cis- and trans-dialkyl THCs. cis-Dimethyl, -diethyl, and -dipropyl THCs 2a-c were prepared in a highly enantio- and diastereoselective manner by the acyloin condensation of enantiomerically pure alpha-alkyl-beta-arylpropionic esters, followed by a Lewis acid-mediated double cyclization under conditions of minimal epimerization. ERalpha and ERbeta binding affinity

  我们最近报道，外消旋5,11-顺二乙基-5,6,11，12-四氢丙烯-2,8-二醇（THC，rac-2b）充当雌激素受体α（ERalpha）的激动剂和雌激素受体β（ERbeta）的完全拮抗剂（Sun et al。Endocrinology 1999，140，800-804）。为了进一步研究这种新颖的ER亚型选择性雌激素活性，我们合成了一系列顺式和反式二烷基四氢大麻酚。通过对映体纯的α-烷基-β-芳基丙酸酯的酰基糊精缩合，然后在温度下，在路易斯酸介导的双环化下，以高度对映和非对映选择性的方式制备顺式-二甲基，-二乙基和-二丙基THC 2a-c。最小差向异构的条件。ERalpha和ERbeta的顺式和反式异构体的二甲基，二乙基，在竞争性结合试验中测定了二丙基四氢大麻酚的含量，在哺乳动物细胞中通过报道基因测定了它们的转录活性。发现几乎所有检查的THC对ERbeta都具有亲和力。所有这些THC都是