(2RS,3RS)-3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2RS,3RS)-3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ol
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: XSHOYIVKPDMISP-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 、 水杨醛 在 sodium nitrite 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 以74%的产率得到(2RS,3RS)-3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Expedient Preparation of Trifluoromethyl-Substituted Benzofuranols

  摘要：

  Direct access to 3-trifluoromethyl-substituted benzofuranols is presented. The products are obtained in good yields from commercially available salicylaldehydes by using In situ generated trifluoromethyl diazomethane and boron trifluoride as an activator. As shown In a representative example, the products can be transformed into the corresponding trifluoromethyl-substituted benzofurans.

  DOI：

  10.1021/ol202423s

文献信息

• Expedient Preparation of Trifluoromethyl-Substituted Benzofuranols
  作者：Bill Morandi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol202423s

  日期：2011.11.18

  Direct access to 3-trifluoromethyl-substituted benzofuranols is presented. The products are obtained in good yields from commercially available salicylaldehydes by using In situ generated trifluoromethyl diazomethane and boron trifluoride as an activator. As shown In a representative example, the products can be transformed into the corresponding trifluoromethyl-substituted benzofurans.