3-(1-naphthylcarbonyl)-2H-2-chromenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthylcarbonyl)-2H-2-chromenone
• 英文别名: 3-(1-naphthoyl)-2H-chromen-2-one；3-naphthoyl-2H-chromen-2-one；3-(Naphthalene-1-carbonyl)chromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃
• 分子量: 300.313
• InChiKey: KPVQONWFHJNTIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthylcarbonyl)-2H-2-chromenone 、 苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到1a-(1-naphthoyl)-1-benzoyl-1,7b-dihydrocyclopropa[c]chromen-2(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  稳定的硫叶立德介导的环丙烷化和 3-酰基-2H-色酮及其亚胺的正式 [4+1] 环加成

  摘要：

  研究了稳定的硫叶立德介导的环丙烷化和 3-酰基-2H-色酮及其亚胺的正式 [4+1] 环加成。转化可以在温和的条件下进行，并显示出具有广泛的底物范围和显着的官能团耐受性；此外，反应以优异的区域选择性进行。因此，它们是一锅法合成高度官能化的环丙烷和二氢吡咯稠合的 chromen-2-one 衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600759
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₈OS₂^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(1-naphthylcarbonyl)-2H-2-chromenone
  参考文献：
  名称：

  α-芳基烯酮二硫缩醛和2-羟基芳基醛的缩合可轻松合成3-芳基香豆素的组合文库＃

  摘要：

  通过将易得的α-芳基烯酮二硫缩醛（AKDTAs）与2-羟基苯甲醛（水杨醛）/ 2-羟基-1-萘醛缩合，已开发出一种简便，便捷，高效且高收率的3-aroyl香豆素组合文库的合成方法。在催化量的哌啶存在下于四氢呋喃回流中。二茂铁衍生的α-芳基烯酮二硫缩醛与2-羟基苯甲醛的香豆素缩合，安装在二茂铁平台上。

  DOI：

  10.1021/jo061372e

文献信息

• Tunable Phosphine-Triggered Cascade Reactions of MBH Derivatives and 3-Acyl-2<i>H</i>-chromen-2-ones: Highly Selective Synthesis of Diverse Chromenones
  作者：Wei Yuan、Hu-Fei Zheng、Zhi-Hua Yu、Zi-Long Tang、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201301358

  日期：2014.1

  Diverse chromenones were synthesized through tunable phosphine-mediated cascade reactions between 3-acyl-2H-chromen-2-ones and Morita–Baylis–Hillman (MBH) derivatives. With different phosphine loadings and reaction temperatures, MBH derivatives act either as C1 or C3 synthons for the construction of potential biologically active 3-dihydrofuran-fused chromen-2-ones, 4-allyl-3-acyl-chromen-2-ones, or

  通过可调膦介导的 3-acyl-2H-chromen-2-ones 和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 衍生物之间的级联反应合成了多种色酮。在不同的膦负载量和反应温度下，MBH 衍生物充当 C1 或 C3 合成子，用于构建潜在的生物活性 3-二氢呋喃稠合 chromen-2-ones、4-allyl-3-acyl-chromen-2-ones，或6H-benzo[c]chromen-6-ones。该方法具有条件温和、后处理简单、底物适用范围广等优点，可有效合成多种色酮衍生物。
• Iron-catalyzed regioselective direct coupling of aromatic aldehydes with coumarins leading to 3-aroyl coumarins
  作者：Jin-Wei Yuan、Qiu-Yue Yin、Liang-Ru Yang、Wen-Peng Mai、Pu Mao、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c5ra16573c

  日期：——

  Iron-catalyzed direct radical acylation of coumarins with aromatic aldehydes to regioselectively afford 3-aroyl coumarin derivatives in moderate yields was described.

  使用铁催化剂直接将香豆素与芳香醛基团发生自由基酰化反应，选择性地合成了3-酰基香豆素衍生物，产率适中。
• Polythiol sealant compositions
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US10858558B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Provided are sealant compositions that include a first component and second component. The first component contains a polysulfide, a polythioether, or a copolymer or combination thereof containing pendant or terminal thiol groups, while the second in component contains an ethylenically-unsaturated compound and either the first or second component further contains a photoinitiator. Alternatively, the second component can contain a polyepoxide and either the first or second component can contain a photolatent base and a photosensitizer. The first or second component further contains a colorant that substantially reflects or substantially transmits light over the wavelength range from 350 nm to 500 nm. These compositions can provide cure-on-demand sealant formulations that comply with Class B sealant regulations on color, provide an acceptable depth of cure, and allow two-part mixing to be easily distinguishable.

  所提供的密封剂组合物包括第一组分和第二组分。第一组分含有聚硫化物、聚硫醚或含有悬挂或末端硫醇基团的共聚物或其组合，而第二组分含有乙烯不饱和化合物，第一或第二组分还含有光引发剂。或者，第二组份可以含有聚环氧化物，第一或第二组份可以含有光柔性碱和光敏剂。第一或第二组份还含有一种着色剂，可在 350 纳米到 500 纳米的波长范围内基本反射或基本透过光。这些组合物可提供按需固化的密封剂配方，符合 B 级密封剂对颜色的规定，提供可接受的固化深度，并使双组分混合易于区分。
• Composition including a polythiol, a polyepoxide, a photolatent base, and an amine and methods relating to the composition
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US11090681B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  A composition including a polythiol having more than one thiol groups, a polyepoxide having more than one epoxide group, a photolatent base catalyst that can photochemically generate a first amine, and a second amine phase-separated within the composition. A polymer network preparable from the composition, and a method for making the polymer network are also disclosed.

  一种组合物，包括具有一个以上硫醇基团的聚硫醇、具有一个以上环氧基团的聚环氧化物、可光化学生成第一胺的光惰性碱催化剂，以及在组合物中相分离的第二胺。此外，还公开了可由该组合物制备的聚合物网络以及制造该聚合物网络的方法。
• A Regioselective Metal-Free Construction of 3-Aroyl Coumarins by Csp2-H Functionalization
  作者：Farnaz Jafarpour、Masoumeh Abbasnia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02051

  日期：2016.12.2

  A successive metal-free TBHP-mediated regioselective C-H functionalization of coumarins toward expedient synthesis of 3-aroyl coumarins is unveiled. The ongoing method conducted through the reaction of either coumarins or coumarin-3-carboxylic acids with aromatic aldehydes. The optimized reaction condition also worked well with benzyl alcohols and styrenes as surrogates for aldehydes, which bear latent carbonyl functionality.