di-tert-butyl 2-(4-dimethylaminophenyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: di-tert-butyl 2-(4-dimethylaminophenyl)malonate
• 英文别名: Ditert-butyl 2-[4-(dimethylamino)phenyl]propanedioate
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: JWFCQOFLKHKDDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 三叔丁基膦 、 sodium hydride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到di-tert-butyl 2-(4-dimethylaminophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用位阻三烷基和二茂铁基二烷基膦配体，钯催化丙二酸酯和氰基酯的芳基化。

  摘要：

  据报道，钯催化的芳基溴化物和氯化物与两种常见的稳定化碳负离子（丙二酸二烷基酯和烷基氰基酸酯的烯醇盐）的反应。对这些反应的范围进行了探索，并且表明该过程以一般方式发生。使用P（t-Bu）（3）（1），五苯基二茂铁基配体（Ph（5）C（5））Fe（C（5）H（4））P（t-Bu）（2）（2） ，或金刚烷基配体（1-Ad）P（t-Bu）（2）（3），表明贫电子和富电子，空间受阻且不受阻碍的芳基溴化物和氯化物与丙二酸二乙酯丙二酸叔丁酯，氟丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯和苯基氰基乙酸乙酯。尽管使用这些催化剂的丙二酸烷基酯和烷基氰基乙酸乙酯不与芳基卤化物反应，

  DOI：

  10.1021/jo016226h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Malonates and Cyanoesters Using Sterically Hindered Trialkyl- and Ferrocenyldialkylphosphine Ligands
  作者：Neil A. Beare、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo016226h

  日期：2002.1.1

  diethyl malonate, di-tert-butyl malonate, diethyl fluoromalonate, ethyl cyanoacetate, and ethyl phenylcyanoacetate. Although alkyl malonates and ethyl alkylcyanoacetates did not react with aryl halides using these catalysts, the same products were formed conveniently in one pot from diethylmalonate by cross-coupling of an aryl halide in the presence of excess base and subsequent alkylation.

  据报道，钯催化的芳基溴化物和氯化物与两种常见的稳定化碳负离子（丙二酸二烷基酯和烷基氰基酸酯的烯醇盐）的反应。对这些反应的范围进行了探索，并且表明该过程以一般方式发生。使用P（t-Bu）（3）（1），五苯基二茂铁基配体（Ph（5）C（5））Fe（C（5）H（4））P（t-Bu）（2）（2） ，或金刚烷基配体（1-Ad）P（t-Bu）（2）（3），表明贫电子和富电子，空间受阻且不受阻碍的芳基溴化物和氯化物与丙二酸二乙酯丙二酸叔丁酯，氟丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯和苯基氰基乙酸乙酯。尽管使用这些催化剂的丙二酸烷基酯和烷基氰基乙酸乙酯不与芳基卤化物反应，