2,5-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3,4-dicyanothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3,4-dicyanothiophene
• 英文别名: 2,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]thiophene-3,4-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄S
• 分子量: 372.494
• InChiKey: FLDMOUZUNIYLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氰基噻吩 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到2,5-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3,4-dicyanothiophene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基化反应合成5,5'-二芳基化的2,2'-联噻吩

  摘要：

  在Pd（OAc）存在的情况下，将2,2'-联噻吩和3,3'-dicyano-2,2'-联噻吩在5-和5'-位置直接与芳基溴进行二芳基化，并伴随CH键断裂2和使用Cs 2 CO 3为碱的庞大的膦配体。在以（2,2'-联噻吩-5-基）二苯基甲醇为底物的反应中，通过CC键裂解在5-位发生的单芳基化反应选择性产生了5-芳基-2,2'-联噻吩和随后的用不同的芳基溴进行芳基化得到相应的不对称的5,5'-二芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.075

文献信息

• Synthesis of 5,5′-diarylated 2,2′-bithiophenes via palladium-catalyzed arylation reactions
  作者：Aya Yokooji、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.075

  日期：2004.8

  bromides at the 5- and 5′-positions accompanied by C–H bond cleavage in the presence of Pd(OAc)2 and a bulky phosphine ligand using Cs2CO3 as base. In the reaction using (2,2′-bithiophen-5-yl)diphenylmethanol as the substrate, monoarylation at the 5-position via C–C bond cleavage occurs selectively to give 5-aryl-2,2′-bithiophenes and the subsequent arylation with a different aryl bromide affords the

  在Pd（OAc）存在的情况下，将2,2'-联噻吩和3,3'-dicyano-2,2'-联噻吩在5-和5'-位置直接与芳基溴进行二芳基化，并伴随CH键断裂2和使用Cs 2 CO 3为碱的庞大的膦配体。在以（2,2'-联噻吩-5-基）二苯基甲醇为底物的反应中，通过CC键裂解在5-位发生的单芳基化反应选择性产生了5-芳基-2,2'-联噻吩和随后的用不同的芳基溴进行芳基化得到相应的不对称的5,5'-二芳基化产物。