1,4-epoxy-1,4-dihydro-5-fluoronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-epoxy-1,4-dihydro-5-fluoronaphthalene
• 英文别名: 5-Fluoro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；3-fluoro-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• 化学式: C₁₀H₇FO
• mdl: MFCD18806287
• 分子量: 162.163
• InChiKey: CDFYBNAGCHKVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydro-5-fluoronaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-氟-1-萘酚 、 5-氟萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔构建氟萘：位置选择性问题的解决方案

  摘要：

  当在 2-(三甲基甲硅烷基)呋喃存在下生成 3-氟-和 3-氯-1,2-二氢苯时，会以 1:2 的比例形成两种区域异构环加合物。然而，区域选择性可以通过将一个庞大的三甲基甲硅烷基装入空间临界点来实现。两种反应组分各自的位置。因此，3-氟-6-三甲基甲硅烷基-1,2-二脱氢苯和2-(三甲基甲硅烷基)呋喃仅产生一种环加合物。通过这种方式，适当装饰的芳烃和类似设计的呋喃之间的 Diels-Alder 反应可以打开萘衍生物的入口。具有前所未有的取代模式，使它们成为制药或农业研究的基石。模型 1,4-环氧-1,4-二氢萘的酸催化异构化、芳烃/呋喃环加合物、对速率和区域选择性表现出意想不到的影响。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500390
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1,3-二氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到1,4-epoxy-1,4-dihydro-5-fluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔构建氟萘：位置选择性问题的解决方案

  摘要：

  当在 2-(三甲基甲硅烷基)呋喃存在下生成 3-氟-和 3-氯-1,2-二氢苯时，会以 1:2 的比例形成两种区域异构环加合物。然而，区域选择性可以通过将一个庞大的三甲基甲硅烷基装入空间临界点来实现。两种反应组分各自的位置。因此，3-氟-6-三甲基甲硅烷基-1,2-二脱氢苯和2-(三甲基甲硅烷基)呋喃仅产生一种环加合物。通过这种方式，适当装饰的芳烃和类似设计的呋喃之间的 Diels-Alder 反应可以打开萘衍生物的入口。具有前所未有的取代模式，使它们成为制药或农业研究的基石。模型 1,4-环氧-1,4-二氢萘的酸催化异构化、芳烃/呋喃环加合物、对速率和区域选择性表现出意想不到的影响。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500390

文献信息

• Synthesis of Alkyl Aryl Ethers by O-Arylation of Alcohols with Diaryliodonium Salts: Scope, Limitations, and Mechanism
  作者：David R. Stuart、Rory T. Gallagher、Soocheta Jha、Bryan E. Metze

  DOI：10.1055/a-2198-3637

  日期：2024.5

  6-trimethoxyphenyl)iodonium salts and aliphatic alcohols under weak base conditions. The scope of the reaction is presented, with 16 examples ranging in yield from moderate to high (54–96%). The limitations of the reaction are also presented. Mechanistic experiments reveal a complex network of reactions that include side reactions that generate arynes and oxidize the alcohol nucleophile.

  我们描述了芳基(2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓盐和脂肪醇在弱碱条件下发生C-O偶联反应。介绍了反应的范围，有 16 个例子，产率从中等到高 (54-96%)。还提出了该反应的局限性。机理实验揭示了一个复杂的反应网络，其中包括生成芳烃和氧化醇亲核试剂的副反应。
• Fluoronaphthalene Building Blocks via Arynes: A Solution to the Problem of Positional Selectivity
  作者：Eric Masson、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200500390

  日期：2005.10

  Diels-Alder reaction between suitably adorned arynes and similarly designed furans can open an entry to naphthalene derivs. that have unprecedented substituent patterns that qualify them as building blocks for pharmaceutical or agricultural research. The acid-catalyzed isomerization of model 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes, the aryne/furan cycloadducts, exhibits unexpected effects on rates and regioselectivity

  当在 2-(三甲基甲硅烷基)呋喃存在下生成 3-氟-和 3-氯-1,2-二氢苯时，会以 1:2 的比例形成两种区域异构环加合物。然而，区域选择性可以通过将一个庞大的三甲基甲硅烷基装入空间临界点来实现。两种反应组分各自的位置。因此，3-氟-6-三甲基甲硅烷基-1,2-二脱氢苯和2-(三甲基甲硅烷基)呋喃仅产生一种环加合物。通过这种方式，适当装饰的芳烃和类似设计的呋喃之间的 Diels-Alder 反应可以打开萘衍生物的入口。具有前所未有的取代模式，使它们成为制药或农业研究的基石。模型 1,4-环氧-1,4-二氢萘的酸催化异构化、芳烃/呋喃环加合物、对速率和区域选择性表现出意想不到的影响。[在 SciFinder (R) 上]