9-(γ-pyridylmethyl)fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(γ-pyridylmethyl)fluorene
• 英文别名: 4-(9H-fluoren-9-yl)methylpyridine；9-(4-pyridinylmethyl)-9H-fluorene；4-(9H-fluoren-9-ylmethyl)pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: ZIUOKZSJIRDVJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(γ-pyridylmethyl)fluorene 、 2-溴乙酰胺 以1, the desired product was isolated in 45% yield的产率得到9-(4-Pyridinylmethyl)-9H-fluoren-9-acetamide Hemihydrate
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted polycyclic systems as cognition enhancers

  摘要：

  式I的化合物已被证明能够增强神经递质乙酰胆碱的释放，因此可能在治疗人类疾病方面有用，例如阿尔茨海默病和其他涉及学习和认知的疾病，其中发现了这种神经化学物质的亚正常水平。本发明的化合物可以描述为式I所示，其中Q为##STR2##R1为4-、3-或2-吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或氟代4-吡啶基；R2和R3独立地为H、F、Cl、Br、NO2、OH、--R4、--O--R4、--CO2R4、--COR4、--CONH2、--CONHR4、--CONR4R4'、--S(O)m2--R4、NH2、CF3、NHR4、NR4R4'；R4和R4'独立地为H、1至4个碳的烷基、CH2Phe-W或Phe-W；Phe为苯基；R5为--(CH2)n--Y或--OCOR4；Y为H、OH、NH2、NHR4、NR4R4'、NHCOR4、NHCO2R4、NHS(O)2R4、F、Cl、Br、OR4、S(O)mR4、--CO2H、--CO2R4、--CN、--CONR4R4'、--CONHR4、--CONH2、--COR4、--CH=CHCO2R4、--OCOR4、Phe、Phe-W、--C≡CCO2R4、--CH=CHR4或--C=C-R4；W为F、Cl、Br、R4、OR4、NO2、NH2、NHR4、NR4R4、CN、S(O)m--R4；m为0、1或2；n为1至7；以及其水合物和生理上适宜的盐。

  公开号：

  US05698559A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 4-吡啶甲醇 、 芴 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到9-(γ-pyridylmethyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  醛/酮催化的伯醇和仲醇的脱水C-烷基化选择性合成9-单烷基化的芴

  摘要：

  在许多情况下，通过使用醛或酮作为催化剂，并筛选出CsOH作为比KOH更有效的碱，芴与醇的有效9-C-烷基化反应...

  DOI：

  10.1039/c6gc02518h

文献信息

• Hydrogenation of 9-pyridylmethylene- and 9-benzylidene(aza)fluorenes in the presence of rhenium heptasuifide
  作者：N. M. Kolyadin、A. T. Soldatenkov、M. A. Ryashentsev、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf01433756

  日期：1996.1

  Hydrogenation of 9-pyridylmethylene(aza)fluorenes and 9-benzylidene-4-azafluorene at 250 degrees C and p(H2) = 130 atm in the presence of Re2S7 as a catalyst occurs preferably at the exocyclic double bond of the fulvene fragment to yield pyridyl-9-(aza)fluorenylmethanes.
• DISUBSTITUTED POLYCYCLIC SYSTEMS AS COGNITION ENHANCERS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0623132A1

  公开（公告）日：1994-11-09
• US5532249A
  申请人：——

  公开号：US5532249A

  公开（公告）日：1996-07-02
• US5698559A
  申请人：——

  公开号：US5698559A

  公开（公告）日：1997-12-16
• [EN] DISUBSTITUTED POLYCYCLIC SYSTEMS AS COGNITION ENHANCERS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1993014092A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Compounds of formula (I) have been shown to enhance the release of the neurotransmitter acetylcholine, and thus may be useful in the treatment of diseases of man, such as in Alzheimer's disease and other conditions involving learning and cognition, where subnormal levels of this neurochemical are found. The compounds of this invention can be described as shown in formula (I), where Q is (II), (III) and (IV); R1 is 4-, 3-, or 2-pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, or fluoro-4-pyridyl; R2 and R3 are independently H, F, Cl, Br, NO2, OH, -R4, -O-R4, -CO2R4, -COR4, -CONH2, -CONHR4, -CONR4R4', -S(O)m2-R4, NH2, CF3, NHR4, NR4R4'; R4 and R4' are independently H, alkyl of 1 to 4 carbons, CH2Phe-W or Phe-W; Phe is a phenyl group; R5 is -(CH2)n-Y or -OCOR4; Y is H, OH, NH2, NHR4, NR4R4', NHCOR4, NHCO2R4, NHS(O)2R4; F, Cl, Br, OR4, S(O)mR4, -CO2H, -CO2R4, -CN, -CONR4R4', -CONHR4, -CONH2, -COR4; -CH=CHCO2R4, -OCOR4, Phe, Phe-W, -C=CCO2R4, -CH=CHR4, or -C=C-R4; W is F, Cl, Br, R4, OR4, NO2, NH2, NHR4, NR4R4, CN, S(O)m-R4; m is 0, 1 or 2; n is 1 to 7; and hydrates and physiologically suitable salts thereof.(FR) On a découvert que des composés de formule (I) stimulent la libération du neurotransmetteur acétylcholine et peuvent par conséquent être utiles dans le traitement de maladies humaines telles que la maladie d'Alzheimer et d'autres pathologies liées à l'apprentissage et à la cognition, dans lesquelles on a détecté des niveaux inférieurs à la normale de cette substance neurochimique. Les composés de cette invention répondent à la formule (I) dans laquelle Q représente (II), (III) et (IV); R1 représente 4-, 3-, ou 2-pyridyle, pyrimidyle, pyrazinyle, ou fluoro-4-pyridyle; R2 et R3 représentent indépendamment H, F, Cl, Br, NO2, OH, -R4, -O-R4, -CO2R4, -COR4, -CONH2, -CONHR4, -CONR4R4', -S(O)m2-R4, NH2, CF3, NHR4, NR4R4'; R4 et R4', représentent indépendamment H, alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, CH2Phe-W ou Phe-W; Phe représente un groupe phényle; R5 représente -(CH2)n-Y ou -OCOR4; Y représente H, OH, NH2, NHR4, NR4R4', NHCOR4, NHCO2R4, NHS(O)2R4, F, Cl, Br, OR4, S(O)mR4, -CO2H, -CO2R4, -CN, -CONR4R4', -CONHR4, -CONH2, -COR4, -CH=CHCO2R4, -OCOR4, Phe, Phe-W, -C=CCO2R4, -CH=CHR4, ou -C=C-R4; W représente F, Cl, Br, R4, OR4, NO2, NH2, NHR4, NR4R4, CN, S(O)m-R4; m représente 0, 1 ou 2; n représente un nombre entier compris entre 1 et 7. Cette invention concerne également les hydrates et les sels physiologiquement acceptables de ces composés.