(R)-2-((1,4-dibenzoyl-6,7-dichloro-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((1,4-dibenzoyl-6,7-dichloro-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[(2R)-1,4-dibenzoyl-6,7-dichloro-3-oxo-2H-quinoxalin-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₃₁H₁₉Cl₂N₃O₅
• 分子量: 584.415
• InChiKey: SPNTZGZNKGBDHJ-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-o-quinonedibenzimide 、 1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丙酰氯 在 benzoylquinidine 、 zinc trifluoromethanesulfonate N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-2-((1,4-dibenzoyl-6,7-dichloro-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮烯醇化物和邻苯醌二亚胺的催化、对映选择性双功能反电子需求异-Diels-Alder反应

  摘要：

  在本通讯中，我们报告了一个系统，其中非手性路易斯酸（激活二烯）与手性亲核试剂（亲二烯体）协同作用以实现第一个高度对映和区域选择性催化逆电子需求 Diels-Alder [4 + 2]环加成反应从乙烯酮烯醇化物和邻苯醌二亚胺形成具有生物活性的喹喔啉酮，收率良好至极好，ee>99%。

  DOI：

  10.1021/ja065754d

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Inverse Electron Demand Hetero Diels-Alder Reactions of o-Benzoquinone Derivatives and Ketene Enolates
  作者：Daniel H. Paull、Jamison Wolfer、James W. Grebinski、Anthony Weatherwax、Thomas Lectka

  DOI：10.2533/chimia.2007.240

  日期：——

  We present an array of [4+2] cycloaddition reactions between ketene enolates, catalytically derived from acid chlorides and cinchona alkaloid nucleophilic catalysts in the presence of stoichiometric base, and o-benzoquinone derivatives. These cycloaddition reactions proceed with excellent stereochemical control (up to >99% ee). In fact, for both the o-benzoquinone imide and the o-benzoquinone diimide manifolds, these Diels-Alder reactions occurred with uniformly >99% ee. The wide scope of this methodology provides access to a diverse range of biologically and synthetically useful chiral products, including ?-hydroxyesters, non-natural ?-amino acids, quinoxalinones, and many others, all with remarkable, catalytic control of regio- and stereochemistry.

  我们提出了一系列[4+2]环加成反应，其中酮烯醇酸盐由酸氯化物和金鸡纳生物碱亲核催化剂催化生成，在等当量碱存在下，与邻苯二醌衍生物发生反应。这些环加成反应具有出色的立体化学控制（高达>99% ee）。事实上，对于邻苯二醌亚胺和邻苯二醌二亚胺两种反应体系，这些Diels-Alder反应均以均匀的>99% ee进行。这种方法的广泛适用范围提供了对各种生物学和合成上有用的手性产物的访问，包括α-羟基酯、非天然α-氨基酸、喹啉酮等，所有这些产物都具有显著的催化控制区域和立体化学。