2-trifluoromethyl-β-naphthochromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-β-naphthochromone
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-4H-benzo[h]chromen-4-one；2-(trifluoromethyl)benzo[h]chromen-4-one
• 化学式: C₁₄H₇F₃O₂
• 分子量: 264.204
• InChiKey: WSRQNIQNYFDCDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙烯三胺 、 2-trifluoromethyl-β-naphthochromone 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-[9a-(Trifluoromethyl)-1,2,3,5,6,9-hexahydroimidazo[1,2-d][1,4]diazepin-8-yl]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  2-Polyfluoroalkylchromones reacted with diethylenetriamine at similar to20 degreesC to form the corresponding 1,4,8-triazabicyclo[5.3.0]dec-4-ene derivatives. The crystal structures of 5-(2-hydroxyphenyl)-7-trifluoromethyl-1,4,8-triazabicyclo[5.3.0]dec-4-ene and 1-(2-aminoethyl)-7-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-2,3-dihydro-1H-1,4-diazepine were established by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1023/a:1012793208952
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-trifluoromethyl-β-naphthochromone
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2-三氟甲基色酮

  摘要：

  我们报告了一种简单而合适的方法，该方法一步一步即可制备有用的2-三氟甲基色酮，且收率很高，并且避免使用溶剂。我们能够检测到该反应的中间体。此外，还提出了通过4-甲氧基-2-羟基苯乙酮的意想不到的双三氟乙酰化然后脱水而形成7-甲氧基-3-三氟乙酰基-2-三氟甲基色酮的机理。所有化合物均已通过光谱技术进行了全面鉴定和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.045

文献信息

• Synthesis of 2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-ones and 2-(trifluoromethyl)-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-ones from 2-trifluoromethylchromones and ethyl mercaptoacetate
  作者：Vyacheslav Ya Sosnovskikh、Boris I Usachev、Dmitri V Sevenard、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00329-6

  日期：2003.4

  mercaptoacetate in the presence of triethylamine results in the formation of 1,2-dihydrothieno[2,3-c]chromen-4-ones and diethyl 3,4-dithiadipate in high yields. Oxidation of the first compounds with nitrogen dioxide gave 1,2-dihydrothieno[2,3-c]chromen-3,4-diones which were converted into thieno[2,3-c]chromen-4-ones.

  在三乙胺的存在下，2-三氟甲基色酮与巯基乙酸乙酯的氧化还原反应可高产率地形成1,2-二氢噻吩并[2,3 - c ]铬-4-酮和3,4-二硫代二乙酯二乙酯。用二氧化氮氧化第一化合物，得到1,2-二氢噻吩并[2,3- c ] chromen-3,4-二酮，将其转化为噻吩并[2,3 - c ] chromen-4-ones。
• Unusual Reaction of 2-(Trifluoromethyl)-1,2-dihydro-3λ⁶-thieno- [2,3-<i>c</i>]chromen-3,3,4-triones with Hydrazine as a New Route to 3-Hydrazinopyridazine Derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Boris I. Usachev、Ivan I. Vorontsov

  DOI：10.1021/jo0258406

  日期：2002.9.1

  Oxidation of 2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-ones 2 with H(2)O(2) in AcOH gives 2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydrothieno[2,3-c]chromen-3,3,4-triones 3, which are transformed into 3-hydrazinopyridazine derivatives 4 in high yields by treatment with hydrazine hydrate in ethanol.

  2-（三氟甲基）-1,2-二氢-4H-硫代[2,3-c] chromen-4-ones 2在HOH中用H（2）O（2）氧化得到2-（三氟甲基）-1， 2-二氢噻吩并[2,3-c] chromen-3,3,4-三酮3，通过在乙醇中用水合肼处理，可以高产率地转化成3-肼基哒嗪衍生物4。
• ——
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、I. I. Vorontsov、V. A. Kutsenko

  DOI：10.1023/a:1012793208952

  日期：——

  2-Polyfluoroalkylchromones reacted with diethylenetriamine at similar to20 degreesC to form the corresponding 1,4,8-triazabicyclo[5.3.0]dec-4-ene derivatives. The crystal structures of 5-(2-hydroxyphenyl)-7-trifluoromethyl-1,4,8-triazabicyclo[5.3.0]dec-4-ene and 1-(2-aminoethyl)-7-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-2,3-dihydro-1H-1,4-diazepine were established by X-ray diffraction analysis.
• One-pot synthesis of 2-trifluoromethylchromones
  作者：Isabel C. Henao Castañeda、Sonia E. Ulic、Carlos O. Della Védova、Nils Metzler-Nolte、Jorge L. Jios

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.045

  日期：2011.3

  2-trifluoromethylchromones in one step, in high yields and avoiding the use of solvents. We were able to detect the intermediate of this reaction. Furthermore a mechanism for the formation of the 7-methoxy-3-trifluoroacetyl-2-trifluoromethylchromone through the unexpected double trifluoroacetylation of 4-methoxy-2-hydroxyacetophenone followed by dehydration is also proposed. All compounds are fully identified

  我们报告了一种简单而合适的方法，该方法一步一步即可制备有用的2-三氟甲基色酮，且收率很高，并且避免使用溶剂。我们能够检测到该反应的中间体。此外，还提出了通过4-甲氧基-2-羟基苯乙酮的意想不到的双三氟乙酰化然后脱水而形成7-甲氧基-3-三氟乙酰基-2-三氟甲基色酮的机理。所有化合物均已通过光谱技术进行了全面鉴定和表征。