trans-1-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-2-<(trifluorosilyl)methyl>isoindolinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-1-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-2-<(trifluorosilyl)methyl>isoindolinium iodide
• 英文别名: trans-1-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-2-[(trifluorosilyl)methyl]isoindolinium iodide；[(1R,2R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dihydroisoindol-2-ium-2-yl]methyl-trimethylsilane;iodide
• 化学式: C₂₀H₂₈NOSi*I
• 分子量: 453.438
• InChiKey: LIVCIKAHOJTLAH-BHDTVMLSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-1-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-2-<(trifluorosilyl)methyl>isoindolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of cis and trans-2-methyl-1-(substituted phenyl)isoindolinium 2-methylides

  摘要：

  Fluoride ion induced desilylation of cis-2-methyl-1-(substituted phenyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl] isoindolinium iodides cis-5 gave mixtures of the Sommelet-Hauser rearrangement products 7 and the Stevens products 8 in a ratio about 8.5:1.5. Similar treatments of the trans-isomers (trans-5) afforded exclusively 8. The pathways of the ylide rearrangement are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00080a024

文献信息

• Sakuragi Akira, Shirai Naohiro, Sato Yoshiro, Kurono Yukihisa, Hatano Kei+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 1, S 148-153
  作者：Sakuragi Akira, Shirai Naohiro, Sato Yoshiro, Kurono Yukihisa, Hatano Kei+

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of cis and trans-2-methyl-1-(substituted phenyl)isoindolinium 2-methylides
  作者：Akira Sakuragi、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato、Yukihisa Kurono、Keiichiro Hatano

  DOI：10.1021/jo00080a024

  日期：1994.1

  Fluoride ion induced desilylation of cis-2-methyl-1-(substituted phenyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl] isoindolinium iodides cis-5 gave mixtures of the Sommelet-Hauser rearrangement products 7 and the Stevens products 8 in a ratio about 8.5:1.5. Similar treatments of the trans-isomers (trans-5) afforded exclusively 8. The pathways of the ylide rearrangement are discussed.