N¹-(3-aminopropyl)-N³-(4-bromophenyl)propane-1,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹-(3-aminopropyl)-N³-(4-bromophenyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N'-[3-(4-bromoanilino)propyl]propane-1,3-diamine
• 化学式: C₁₂H₂₀BrN₃
• 分子量: 286.215
• InChiKey: DSDHPGMANZVORZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 1,4-二溴苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到N¹-(3-aminopropyl)-N³-(4-bromophenyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Halo-Substituted Aminobenzenes Prepared by Pd-Catalyzed Amination

  摘要：

  在 Pd2(dba)3/dppf 催化体系和 NaOt-Bu 存在下，伯胺和多胺对芳基二卤化物的选择性单胺化反应为合成芳基环的正位、偏位或对位被卤原子取代的氨基苯提供了一种简便的方法。在这些条件下，具有 1,2-二氨基乙烷或 1,3-二氨基丙烷分子的多胺化合物会选择性地发生反应，生成多胺的单芳基取代衍生物。此外，这是一种非常有效的方法，可以在存在仲胺的情况下实现多胺中伯胺基团的芳基化。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2837

文献信息

• Halo-Substituted Aminobenzenes Prepared by Pd-Catalyzed Amination
  作者：Irina P. Beletskaya、Alla G. Bessmertnykh、Roger Guilard

  DOI：10.1055/s-1999-2837

  日期：1999.9

  The selective monoamination of aryl dihalides by primary amines and polyamines in the presence of the Pd2(dba)3/dppf catalytic system and NaOt-Bu provides a convenient method for the synthesis of aminobenzenes substituted at the ortho, meta, or para position of the aryl ring by a halogen atom. Under these conditions the reaction of polyamine compounds having 1,2-diaminoethane or 1,3-diaminopropane moieties proceeds selectively leading to monoaryl-substituted derivatives of polyamines. Moreover, this is a remarkably efficient method to realize the arylation of a primary amine group of polyamines in the presence of a secondary one.

  在 Pd2(dba)3/dppf 催化体系和 NaOt-Bu 存在下，伯胺和多胺对芳基二卤化物的选择性单胺化反应为合成芳基环的正位、偏位或对位被卤原子取代的氨基苯提供了一种简便的方法。在这些条件下，具有 1,2-二氨基乙烷或 1,3-二氨基丙烷分子的多胺化合物会选择性地发生反应，生成多胺的单芳基取代衍生物。此外，这是一种非常有效的方法，可以在存在仲胺的情况下实现多胺中伯胺基团的芳基化。
• Palladium-catalyzed amination of dihalobenzenes
  作者：I. P. Beletskaya、A. G. Bessmertnykh、R. A. Mishechkin、R. Guilard

  DOI：10.1007/bf02495584

  日期：1998.7
• Palladium-Catalyzed Arylation of Linear and Cyclic Polyamines
  作者：Irina�P. Beletskaya、Alla�G. Bessmertnykh、Alexei�D. Averin、Franck Denat、Roger Guilard

  DOI：10.1002/ejoc.200400456

  日期：2005.1

  have been conducted. Intramolecular diamination of dihaloarenes such as 1,2-dibromobenzene, 2,6-dichlorobromobenzene, 1,3-dibromobenzene, 1,8-dichloro- anthracene, 1,8-dichloroanthraquinone, 1,5-dichloroanthracene, and 1,5-dichloroanthra- quinone afforded corresponding polyazamacrocycles containing arene moieties. For the first time, a convenient one-pot synthesis of the face-to-face arranged bismacrocyclic

  各种线性和环状多胺和聚氧杂多胺的钯催化芳基化的合成方案已经制定。已在催化胺化反应中探索了 Pd(0) 和 Pd(II) 与诸如 dppf、BINAP、PPF-OMe、P(tBu) 3 、2-二叔丁基膦基-1,1'-联苯等膦配体的配合物。氯代芳烃、溴代芳烃和碘芳烃与二胺、三胺和四胺的单胺化已经进行，线性多胺的二芳基和多芳基化的条件已经详细说明。1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环烯）和1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环烯）的芳基化已经成功进行。二卤代芳烃如1,2-二溴苯、2,6-二氯溴苯、1,3-二溴苯、1,8-二氯蒽、1,8-二氯蒽醌、1,5-二氯蒽和1的分子内二胺化，5-二氯蒽醌得到相应的含有芳烃部分的聚氮杂大环。首次对面对面排列的双大环系统进行了方便的一锅合成。