3-(cyclopentyloxy)-4-methoxy-N-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)benzyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(cyclopentyloxy)-4-methoxy-N-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)benzyl)benzamide
• 英文别名: 3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N-[[4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide
• 化学式: C₂₂H₂₄F₃NO₄
• 分子量: 423.432
• InChiKey: QJPPBYQOQPEDEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine 、 3-环戊氧基-4-甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以50%的产率得到3-(cyclopentyloxy)-4-methoxy-N-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)benzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  口服可溶性环氧化物水解酶/磷酸二酯酶 4 双重抑制剂治疗炎性疼痛

  摘要：

  受先前发现的可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 和磷酸二酯酶 4 (PDE4) 抑制剂增强镇痛功效的启发，我们设计、合成并表征了 21 种新型 sEH/PDE4 双重抑制剂。其中最好的在体外试验中显示出良好的功效。对四种选定化合物的子集的进一步药代动力学研究导致鉴定出生物可利用的双重抑制剂N -(4-甲氧基-2-(三氟甲基)苄基)-1-丙酰哌啶-4-甲酰胺 ( MPPA )。在脂多糖诱导的炎症性疼痛大鼠模型中，口服 3 mg/kg 后，血液中的MPPA迅速增加（ T max = 30 分钟；C max = 460 nM），并减少炎症疼痛，且起效迅速，与血液水平相关4小时的时间过程。此外，MPPA不会改变患有炎性疼痛的大鼠的自我激励探索或对照大鼠的戒断潜伏期。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01804

文献信息

• [EN] ORALLY AVAILABLE SEH/PDE4 DUAL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES SEH/PDE4 DISPONIBLES PAR VOIE ORALE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019079609A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Provided herein are novel bioavailable dual inhibitors capable of inhibiting both soluble epoxide hydrolase (sEH) and phosphodiesterase 4 (PDE4), and methods of using the same.

  本文提供了一种新颖的生物可利用的双重抑制剂，能够抑制可溶性环氧水解酶（sEH）和磷酸二酯酶4（PDE4），以及使用这些方法。
• ORALLY AVAILABLE SEH/PDE4 DUAL INHIBITORS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20210395202A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Provided herein are novel bioavailable dual inhibitors capable of inhibiting both soluble epoxide hydrolase (sEH) and phosphodiesterase 4 (PDE4), and methods of using the same.