2-[2-(2-ethenylphenyl)ethenyl]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-ethenylphenyl)ethenyl]thiophene
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: KVIQMYFMXRITEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-ethenylphenyl)ethenyl]thiophene 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 92.0h， 以45%的产率得到2,3-[3,2-b-thieno]-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  2-和3-杂芳基取代的邻-二乙烯基苯的光行为；稠合的2,3-和3,2-杂芳基-苯并双环[3.2.1]辛二烯和3-杂芳基苯并双环[2.1.1]己烯的形成

  摘要：

  合成了新的邻二乙烯基苯（9）的β-3-噻吩基（8）和β-3-呋喃基衍生物，并与2-噻吩基（7）和2-呋喃基衍生物（2）进行了光化学行为的比较。而β-（2-杂芳基）取代的邻二乙烯基苯（7或2）通过双自由基中间体β-（3-的1,6-环闭合）仅产生双环[3.2.1]辛二烯结构（14或1）。杂芳基）取代的邻二乙烯基苯（8或9）给出双环[3.2.1]辛二烯结构（23或24）和双环[2.1.1]己烯结构（25或26）分别通过1，6-和1,4-环封闭。这种光化学方法为2，3-和3，2-稠合的噻吩和呋喃多环化合物提供了一种简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.062

文献信息

• Photobehaviour of 2- and 3-heteroaryl substituted o-divinylbenzenes; formation of fused 2,3- and 3,2-heteroareno-benzobicyclo[3.2.1]octadienes and 3-heteroaryl benzobicyclo[2.1.1]hexenes
  作者：Dragana Vidaković、Irena Škorić、Margareta Horvat、Željko Marinić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.062

  日期：2008.4

  synthesised and their photochemical behaviour compared with 2-thienyl (7) and 2-furyl derivatives (2). Whereas the β-(2-heteroaryl) substituted o-divinylbenzenes (7 or 2) give only bicyclo[3.2.1]octadiene structure (14 or 1) by 1,6-ring closure of the biradical intermediate, β-(3-heteroaryl) substituted o-divinylbenzenes (8 or 9) give bicyclo[3.2.1]octadiene structure (23 or 24) and bicyclo[2.1.1]hexene structure

  合成了新的邻二乙烯基苯（9）的β-3-噻吩基（8）和β-3-呋喃基衍生物，并与2-噻吩基（7）和2-呋喃基衍生物（2）进行了光化学行为的比较。而β-（2-杂芳基）取代的邻二乙烯基苯（7或2）通过双自由基中间体β-（3-的1,6-环闭合）仅产生双环[3.2.1]辛二烯结构（14或1）。杂芳基）取代的邻二乙烯基苯（8或9）给出双环[3.2.1]辛二烯结构（23或24）和双环[2.1.1]己烯结构（25或26）分别通过1，6-和1,4-环封闭。这种光化学方法为2，3-和3，2-稠合的噻吩和呋喃多环化合物提供了一种简单的方法。