2,4-dibromo-N-prop-2-ynyl-aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-dibromo-N-prop-2-ynyl-aniline
• 英文别名: 2,4-Dibrom-N-prop-2-inyl-anilin；2,4-dibromo-N-prop-2-ynylaniline
• 化学式: C₉H₇Br₂N
• 分子量: 288.969
• InChiKey: NVDMNJCRDMVNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 、 2,4-dibromo-N-prop-2-ynyl-aniline 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到1-(((3aS,5S,6R,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-8-bromo-4,5-dihydro-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅点击和分子内芳基化反应设计合成1,2-二氢喹啉/色烯稠合糖三唑骨架

  摘要：

  已经开发出方便的铜催化一锅点击和分子内芳基化反应，用于合成具有不同糖官能团的 1,2-二氢喹啉/色烯稠合三唑。据观察，添加剂 TMEDA 极大地促进了这种铜催化的环化。该反应涉及两个机械上不同的反应，即原子经济的点击反应和糖三唑的直接芳基化。该方法可以快速、简单地获得熔糖三唑，收率中等至良好。所有关键产品均使用1 H 和13 C NMR 和 HRMS 数据进行表征。

  DOI：

  10.1039/d4ob00711e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯胺 、 3-溴丙炔 生成 2,4-dibromo-N-prop-2-ynyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Wolf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 592, p. 222,240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wolf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 592, p. 222,240
  作者：Wolf

  DOI：——

  日期：——
• 10.1039/d4ob00711e
  作者：Ahemad, Mohammed Ansar、Nayak, Sabita、Prusty, Kamalika、Panigrahi, Gopinatha、Mohapatra, Suhasini、Mohapatra, Seetaram

  DOI：10.1039/d4ob00711e

  日期：——

  Expedient copper-catalyzed one-pot click and intramolecular arylation reactions have been developed for the synthesis of 1,2-dihydroquinoline/chromene-fused triazoles with varying sugar functionalities. It has been observed that the additive TMEDA greatly facilitates this copper-catalyzed cyclization. This reaction involves two mechanistically distinct reactions i.e. an atom-economical click reaction

  已经开发出方便的铜催化一锅点击和分子内芳基化反应，用于合成具有不同糖官能团的 1,2-二氢喹啉/色烯稠合三唑。据观察，添加剂 TMEDA 极大地促进了这种铜催化的环化。该反应涉及两个机械上不同的反应，即原子经济的点击反应和糖三唑的直接芳基化。该方法可以快速、简单地获得熔糖三唑，收率中等至良好。所有关键产品均使用1 H 和13 C NMR 和 HRMS 数据进行表征。