1-benzyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-2-one
• 英文别名: N-benzyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-piperidinone
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 334.245
• InChiKey: OTEDRJLHUGESFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 1-benzyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-2-one 在 sodium hydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost Ligand 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-allyl-1-benzyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-2-one 、 3-allyl-1-benzyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基化哌啶-2-酮的催化不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了从 3-芳基-2-哌啶酮制备光学活性内酰胺。季碳立体中心是使用钯催化的不对称烯丙基烷基化反应形成的。所得对映体富集的化合物是合成和开发神经激肽拮抗剂的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300510
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-benzyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基化哌啶-2-酮的催化不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了从 3-芳基-2-哌啶酮制备光学活性内酰胺。季碳立体中心是使用钯催化的不对称烯丙基烷基化反应形成的。所得对映体富集的化合物是合成和开发神经激肽拮抗剂的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300510

文献信息

• Base Effect on the Palladium Catalyzed α-Arylation of<i>N</i>-Benzyl-2-Piperidinones
  作者：Janine Cossy、Arnault de Filippis、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1055/s-2003-42081

  日期：——

  A very simple method for obtaining α-arylated N-benzyl-2-piperidinones in high yields is described. The use of s-BuLi as the base and Pd(dba)2 as the catalyst are the key factors.

  本文介绍了一种高产率获得δ-芳基化 N-苄基-2-哌啶酮的非常简单的方法。使用 s-BuLi 作为碱和 Pd(dba)2 作为催化剂是关键因素。
• Filippis, Arnault de; Pardo, Domingo Gomez; Cossy, Janine, Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 43, p. 9756 - 9768
  作者：Filippis, Arnault de、Pardo, Domingo Gomez、Cossy, Janine

  DOI：——

  日期：——
• 3,3-DISUBSTITUTED PIPERIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1003743A1

  公开（公告）日：2000-05-31
• EP1003743A4
  申请人：——

  公开号：EP1003743A4

  公开（公告）日：2001-04-11
• [EN] 3,3-DISUBSTITUTED PIPERIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] PIPERIDINES 3,3-DISUBSTITUEES UTILISEES COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE RECEPTEURS DE CHEMOKINES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998031364A1

  公开（公告）日：1998-07-23

  (EN) The present invention is directed to 3,3-disubstituted piperidines of formula (I), (wherein X, Y, Z, Ar, R, m and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, and/or CXCR-4.(FR) La présente invention a trait à des pipéridines 3,3-disubstituées, représentées par la formule (I), (dans laquelle X, Y, Z, Ar, R, m et n sont définis dans la demande) qui sont utiles comme modulateurs de l'activité de récepteurs de chémokines. En particulier, ces composés sont utiles comme modulateurs des récepteurs CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, et/ou CXCR-4 de chémokines.