四(3-吡啶联苯基)乙烯 | 1287777-24-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 四(3-吡啶联苯基)乙烯
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrakis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)ethene
• 英文别名: 1,1,2,2-Tetrakis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)ethene；3-[4-[1,2,2-tris(4-pyridin-3-ylphenyl)ethenyl]phenyl]pyridine
• CAS: 1287777-24-5
• 化学式: C₄₆H₃₂N₄
• 分子量: 640.787
• InChiKey: NTTBJLYHXDDNQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  807.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(3-吡啶联苯基)乙烯 在 ClO₄⁽²⁺⁾*Fe⁽³⁺⁾*(x)H₂O 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自四吡啶基四苯基乙烯的四吡啶鎓高氯酸盐的生成和固态表征

  摘要：

  摘要 在暴露于 Fe(ClO4)3·xH2O 时，在 4、4'、4'' 和 4 ‴ 位置对称官能化的两种四芳基亚乙基衍生物具有 4-吡啶基或 3-吡啶基基团被转化为其相应的高氯酸四吡啶鎓盐。这些四高氯酸盐被分离为单晶，它们的结构由 X 射线衍射测定。在这两种情况下，都观察到了广泛的氢键网络，包括吡啶鎓 N-H 基团、高氯酸根阴离子和水分子。此外，这两种结构都具有疏水性结晶区域，这些区域由四芳基亚乙基阳离子以螺旋方式堆叠而成。极性吡啶鎓 N-H 基团从这些叠层向外引导到含有高氯酸根阴离子和水合水分子的亲水结晶区域。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.07.030
• 作为产物：
  描述：

  四-(4-溴苯)乙烯 、 3-吡啶硼酸频哪醇酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到四(3-吡啶联苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  四苯基乙烯基超分子组装体上的配位增强发光

  摘要：

  由于其在发光器件、化学/生物传感器和生物医学诊断中的潜在应用，具有聚集诱导发射 (AIE) 特性的材料最近受到越来越多的关注。一般来说，AIE 需要由共价连接到聚合物链的 AIEgens 的不良溶剂或紧密排列引起的 AIEgens 强制聚集。在这里，我们报告了两种配位增强的荧光超分子复合物，它们通过基于四苯基乙烯 (TPE) 的四齿 (La) 和双齿 (Lb) 配体和顺式 Pd(en)(NO3 )2 (en = 乙二胺) 单元。虽然游离配体在稀溶液中不发光，并且在混合溶剂系统和固态中都显示出典型的 AIE 特性，自组装复合物在溶液状态下保持其荧光性质。特别是，Pd4(La)2 复合物在稀溶液中显示出比 La 显着的 6 倍荧光增强。我们预计这些协调增强的发射超分子将在生物医学传感或标记中找到应用。

  DOI：

  10.3390/molecules23020363

文献信息

• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Yisen Yao、Peter J. Stang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202008113

  日期：2020.11.2

  elucidated. TAEs have widespread applications in material science and supramolecular chemistry due to their aggregation‐induced emission (AIE) properties. The divergent and stereoselective synthesis of [3+1]‐, [2+2]‐, and [2+1+1]‐TAEs via multiple couplings of vinylboronates with aryl bromides is demonstrated. These couplings feature a broad substrate scope and excellent functional group compatibility

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，
• Halogen bonded networks from pyridyl-substituted tetraarylethylenes and diiodotetrafluorobenzenes
  作者：F. Christopher Pigge、Pradeep P. Kapadia、Dale C. Swenson

  DOI：10.1039/c3ce26732f

  日期：——

  with peripheral pyridine groups and 1,4- or 1,2-diiodotetrafluorobenzene have been characterized. Two crystalline networks prepared from 3-pyridyl-substituted tetraphenylethylene exhibit remarkably similar topologies, each featuring an open square grid lattice assembled from the tetraphenylethylene component that surrounds π-stacked 1,2- or 1,4-diiodoarene halogen bond donors. The ratio of tetraphenylethylene

  具有外围吡啶基的四苯基乙烯衍生物与1,4-或3之间的三个卤素键合共晶体 1,2-二碘四氟苯已被表征。由3-吡啶基取代的四苯基乙烯制备的两个晶体网络表现出非常相似的拓扑结构，每个特征都具有一个开放的方形网格，该网格由四苯基乙烯组分组装而成，该四苯基乙烯组分围绕着π-堆叠的1,2-或1,4-二碘杂芳烃卤素键供体。比例四苯乙烯 在每种情况下，二碘芳烃的比率都是1：2 吡啶碘亚芳基和碘亚芳基参与卤素键的相互作用。由4-吡啶基取代的四苯基乙烯和1,4-二碘四氟苯然而，仅具有单个吡啶N ＝ I卤素键的组分的比例为1：1。
• Tetrapyridyl tetraphenylethylenes: supramolecular building blocks with aggregation-induced emission properties
  作者：Pradeep P. Kapadia、John C. Widen、Mackenzie A. Magnus、Dale C. Swenson、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.029

  日期：2011.5

  Two tetrapyridyl-substituted tetraphenylethylenes have been prepared via Suzuki coupling between tetrabromo tetraphenylethylene and 3- or 4-pyridine boronic acid. Both compounds exhibit aggregation-induced emission as determined by solid state fluorescence spectroscopy and solution phase fluorescence measurements performed in aqueous/organic solvent mixtures. Solution phase fluorescence was also found

  通过四溴四苯基乙烯与3-或4-吡啶硼酸之间的Suzuki偶联，已经制备了两种四吡啶基取代的四苯基乙烯。两种化合物均表现出聚集诱导的发射，如通过固态荧光光谱法和在水/有机溶剂混合物中进行的溶液相荧光测量所确定的。还发现溶液相荧光可以随pH的变化而变化。通过X射线晶体学对3-吡啶基取代的四苯基乙烯进行了结构表征。
• Drum-like Metallacages with Size-Dependent Fluorescence: Exploring the Photophysics of Tetraphenylethylene under Locked Conformations
  作者：Zhewen Guo、Guangfeng Li、Heng Wang、Jun Zhao、Yuhang Liu、Hongwei Tan、Xiaopeng Li、Peter J. Stang、Xuzhou Yan

  DOI：10.1021/jacs.1c04288

  日期：2021.6.23

  their sizes. Furthermore, spectroscopic and computational studies together with a control experiment were conducted, revealing that the degree of cage tension imposed on the excited-state conformational relaxation of TPE moieties resulted in their distinct photophysical properties. The precise control of conformation holds promise as a strategy for understanding the AIE mechanism as well as optimizing

  由于其广泛的应用，具有聚集诱导发射 (AIE) 特性的材料越来越受到关注。AIEgens，如四苯基乙烯单元，在它们的构象变化过程中显示出不同的发射行为。然而，很少探索中间构象的结构-性质关系。在这里，我们表明对 TPE 单元的构象限制会影响激发态的结构弛豫和由此产生的光物理行为。具体而言，通过配位驱动的基于 TPE 的四吡啶供体与长度增加的 Pt(II) 受体的自组装制备了三种不同尺寸的金属笼。虽然金属噬菌体具有相似的支架，但随着其尺寸的增加，它们表现出荧光红移和量子产率衰减的趋势。此外，还进行了光谱和计算研究以及对照实验，揭示了对 TPE 部分的激发态构象弛豫施加的笼张力程度导致了它们独特的光物理特性。构象的精确控制有望作为理解 AIE 机制以及优化超分子配位配合物平台上材料的光物理行为的策略。
• Light-Emitting Superstructures with Anion Effect: Coordination-Driven Self-Assembly of Pure Tetraphenylethylene Metallacycles and Metallacages
  作者：Xuzhou Yan、Ming Wang、Timothy R. Cook、Mingming Zhang、Manik Lal Saha、Zhixuan Zhou、Xiaopeng Li、Feihe Huang、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jacs.6b00846

  日期：2016.4.6

  hexagonal metallacycles and 3D drumlike metallacages with three different counteranions via coordination-driven self-assembly. The metallacycles possess alternating TPE donor and acceptor units that arrange 12 pendant phenyl rings along the outer perimeter that provide the basis for the observed aggregation-induced emission (AIE) behavior. The metallacages are similarly constructed from TPE-based building

  在此，我们描述了 X 射线分析显示的基于四苯基乙烯 (TPE) 的二铂 (II) 受体的合成，随后将其用于构建具有三种不同抗衡阴离子的纯 TPE 基 2D 六方金属环和 3D 鼓状金属环。协调驱动的自组装。金属环具有交替的 TPE 供体和受体单元，它们沿外周排列 12 个悬垂的苯环，为观察到的聚集诱导发射 (AIE) 行为提供了基础。金属溶胶类似地由基于 TPE 的构建块构成，特别是两个供体和四个受体，从而产生八个自由旋转的苯环装饰棱柱形核。当将己烷加入 CH2Cl2 溶液时，这些笼子在稀溶液中的荧光会增强，指示聚集诱导增强发射 (AIEE)。研究了抗衡阴离子对组件光物理的影响。在 中具有不同抗衡阴离子的 SCC 的摩尔吸收系数 (ε)、荧光发射强度和量子产率 (ΦF) 值遵循 PF6(-) > OTf(-) > NO3(-) 的顺序。同样的趋势也适用于聚合状态下 SCC 的