2-allyl-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)aziridine-2-ylmethyl]malonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)aziridine-2-ylmethyl]malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆S
• 分子量: 409.503
• InChiKey: JGUTXGXMSUHLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)aziridine-2-ylmethyl]malonic acid diethyl ester 在 Pd(PCy₃)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 以74%的产率得到diethyl 2-[(2E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyliminopropyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氮丙啶的异构化反应，可以轻柔地合成N-磺酰基酮亚胺。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过钯催化的N-甲苯磺酰氮丙啶的异构化合成N-甲苯磺酰酮的新方法。温和的反应条件可耐受各种官能团（包括酮，酯和乙缩醛）的存在。该反应被认为是通过将氮丙啶氧化加成至Pd（0）而进行的，并且代表了涉及Pd（0）介导的氮丙啶氧化加成的转化的第一个实例，该转化不通过烯丙基钯中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol0357651
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-allyl-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)aziridine-2-ylmethyl]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氮丙啶的异构化反应，可以轻柔地合成N-磺酰基酮亚胺。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过钯催化的N-甲苯磺酰氮丙啶的异构化合成N-甲苯磺酰酮的新方法。温和的反应条件可耐受各种官能团（包括酮，酯和乙缩醛）的存在。该反应被认为是通过将氮丙啶氧化加成至Pd（0）而进行的，并且代表了涉及Pd（0）介导的氮丙啶氧化加成的转化的第一个实例，该转化不通过烯丙基钯中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol0357651

文献信息

• A New, Mild Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines via the Palladium-Catalyzed Isomerization of Aziridines
  作者：John P. Wolfe、Joshua E. Ney

  DOI：10.1021/ol0357651

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A new method for the synthesis of N-tosylketimines via the palladium-catalyzed isomerization of N-tosylaziridines is described. The mild reaction conditions tolerate the presence of a variety of functional groups including ketones, esters, and acetals. The reactions are believed to proceed via the oxidative addition of the aziridine to Pd(0) and represent the first examples of

  [反应：见正文]描述了一种通过钯催化的N-甲苯磺酰氮丙啶的异构化合成N-甲苯磺酰酮的新方法。温和的反应条件可耐受各种官能团（包括酮，酯和乙缩醛）的存在。该反应被认为是通过将氮丙啶氧化加成至Pd（0）而进行的，并且代表了涉及Pd（0）介导的氮丙啶氧化加成的转化的第一个实例，该转化不通过烯丙基钯中间体进行。