dibenzyl (2S,3R,4R,5S)-N-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidine-2-phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2S,3R,4R,5S)-N-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidine-2-phosphonate
• 英文别名: (3aR,4S,6S,6aR)-4-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-5-hydroxy-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• 化学式: C₂₂H₂₈NO₆P
• 分子量: 433.441
• InChiKey: HJVPTZQCBFMEEH-ZXNZYJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2S,3R,4R,5S)-N-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidine-2-phosphonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-N,3,4-trihydroxy-5-methylpyrrolidine-2-phosphonic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为岩藻糖基磷酸酯模拟物的氨基-L-来苏糖膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了硝酮 4 的一些反应，即亚磷酸二烷基酯、HOP(OR)2、5a-c 或甲基膦酸二乙酯 8 的亲核加成和乙烯基膦酸 11 的偶极 [2+3] 环加成。化学转化导致 4-氨基-L-岩藻糖衍生物在 1α 位带有一个膦酸酯基团，通过 0-2 个碳原子链与吡咯烷环相连。目标化合物被证明是优秀的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500990
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 (3S,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide 反应 30.0h， 以47%的产率得到dibenzyl (2S,3R,4R,5S)-N-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidine-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为岩藻糖基磷酸酯模拟物的氨基-L-来苏糖膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了硝酮 4 的一些反应，即亚磷酸二烷基酯、HOP(OR)2、5a-c 或甲基膦酸二乙酯 8 的亲核加成和乙烯基膦酸 11 的偶极 [2+3] 环加成。化学转化导致 4-氨基-L-岩藻糖衍生物在 1α 位带有一个膦酸酯基团，通过 0-2 个碳原子链与吡咯烷环相连。目标化合物被证明是优秀的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500990

文献信息

• Synthesis of Amino-L-Lyxose Phosphonates as Fucosyl-Phosphate Mimics
  作者：Carine Chevrier、Didier Le Nouën、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1002/ejoc.200500990

  日期：2006.5

  Some reactions of nitrone 4 are described, namely the nucleophilic addition of dialkyl phosphites, HOP(OR)2, 5a–c or of diethyl methylphosphonate 8 and the dipolar [2+3] cycloaddition of vinylphosphonate 11. Chemical transformations led to 4-amino-L-fucose derivatives bearing a phosphonate group in the 1α position linked to the pyrrolidine ring through a chain of 0–2 carbon atoms. The target compounds

  描述了硝酮 4 的一些反应，即亚磷酸二烷基酯、HOP(OR)2、5a-c 或甲基膦酸二乙酯 8 的亲核加成和乙烯基膦酸 11 的偶极 [2+3] 环加成。化学转化导致 4-氨基-L-岩藻糖衍生物在 1α 位带有一个膦酸酯基团，通过 0-2 个碳原子链与吡咯烷环相连。目标化合物被证明是优秀的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)