(R)-2-hydroxy-4-pentenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-4-pentenenitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxypent-4-enenitrile
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: YFJKKUYODGCDDF-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 3-丁烯醛 在 hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis 作用下， 以 various solvents 为溶剂， 生成 (2S)-2-hydroxypent-4-enenitrile 、 (R)-2-hydroxy-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  温和的化学-酶促氧化-氢氰化实验方案

  摘要：

  使用（固定的）TEMPO/PhI(OAc)2 与 HbHNL 结合对 γ,δ-不饱和醇进行氧化-氢氰化反应顺利进行。(原位)保护后，得到的氰醇衍生物以良好的总产率和高ee's获得。描述了一种温和的 TEMPO 催化氧化方案，它产生 β，γ-不饱和醛，而没有双键异构化，并且与随后在同一溶剂系统中进行的 HbHNL 催化氢氰化反应兼容。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500905

文献信息

• Difficult substrates in the R-hydroxynitrile lyase catalyzed hydrocyanation reaction: application of the mass transfer limitation principle in a two-phase system
  作者：Pieter J. Gerrits、Jan Marcus、Lemonia Birikaki、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00183-5

  日期：2001.5

  The application of a number of new and/or difficult substrates in the catalyzed hydrocyanation reaction by R-hydroxy nitrile lyase from almonds is described. By using an aqueous-organic two-phase system and increasing the rate of the enzymatic reaction relative re, the mass transfer rate, the enantiomeric purity was improved. By fine tuning the reaction parameters (temperature, pH. and the amount of enzyme) the hydrocyanation reaction was optimized for all substrates. The general principles described here can also be applied to optimize the reaction conditions: for other substrates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Mild Chemo-Enzymatic Oxidation–Hydrocyanation Protocol
  作者：Danielle J. Vugts、Lars Veum、Kanar al-Mafraji、Renske Lemmens、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Marinus B. Groen、Ulf Hanefeld、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/ejoc.200500905

  日期：2006.4

  Oxidation–hydrocyanation of γ,δ-unsaturated alcohols using (immobilised) TEMPO/PhI(OAc)2 in combination with HbHNL proceeds smoothly. After (in situ) protection, the resulting cyanohydrin derivatives were obtained in good overall yields and high ee’s. A mild TEMPO-catalysed oxidation protocol is described that yields β,γ-unsaturated aldehydes without isomerisation of the double bond and that is compatible

  使用（固定的）TEMPO/PhI(OAc)2 与 HbHNL 结合对 γ,δ-不饱和醇进行氧化-氢氰化反应顺利进行。(原位)保护后，得到的氰醇衍生物以良好的总产率和高ee's获得。描述了一种温和的 TEMPO 催化氧化方案，它产生 β，γ-不饱和醛，而没有双键异构化，并且与随后在同一溶剂系统中进行的 HbHNL 催化氢氰化反应兼容。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)