N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: (E)-N′-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；(E)-N’-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；(E)-N'-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: RGNFUPWYQNYCNG-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (E)-N'-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)-4-乙基苯磺酰肼及其Ni(II)配合物的合成、结构表征及X射线分析

  摘要：

  合成了一种新的对甲苯磺酰肼衍生物磺酰腙及其Ni(II)配合物。采用元素分析、FT-IR、1 H-NMR、UV-Vis.、LC对配体(E)-N'-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)-4-乙基苯磺酰肼(HL)进行了表征/MS 和 X 射线单晶方法。使用元素分析、FTIR、UV-Vis.、LC/MS 和磁化率研究研究了 Ni(II) 配合物 (1) 的结构。配体(HL)以单斜结构和P 2 1 /c空间群结晶。所有数据显示 Ni(II) 配合物 [NiL 2] 具有 1:2 的金属配体比。在电子光谱和磁证据的基础上，提出了一种方形平面结构的 Ni(II) 配合物。配体配位通过偶氮甲碱氮和磺酰基氧原子发生。此外，使用最小抑制浓度法 (MIC) 检查了配体及其复合物对病原微生物的抗菌活性。发现[NiL 2 ]和配体的抑制效果相似。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133779
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  结构指导的合成和机理研究揭示了萘基水杨Hy Hy支架上的亮点是人类核糖核苷酸还原酶的非核糖竞争性可逆抑制剂。

  摘要：

  核糖核苷酸还原酶（RR）是已确立的癌症靶标，通常被抗代谢物抑制，该抗代谢物表现出多种交叉反应作用。最近，我们发现了基于萘基水杨酰基的人RR（hRR）的抑制剂（NSAH或E - 3a）在催化位点（C-位）结合并可逆地抑制hRR。我们在此报告了25种不同类似物的合成和生化特性。我们基于2.7ÅX射线晶体结构（PDB ID：5TUS），通过对接至hRR的C位点设计了每个类似物。观察到对微小结构变化的广泛耐受性，从而保持了抑制效力。E - 3f（82％的收率）显示了体外IC 50相对于hRR为5.3±1.8μM，使其在该系列中最有效。动力学测定表明，E - 3a，E - 3c，E - 3t和E - 3w通过可逆和竞争模式结合并抑制hRR。建立了对hRR R1亚基的目标选择性，为抑制这种关键酶提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00530

文献信息

• <i>N</i>-Arylsulfonyl Hydrazones as Inhibitors of IMP-1 Metallo-β-Lactamase
  作者：Stefan Siemann、Darryl P. Evanoff、Laura Marrone、Anthony J. Clarke、Thammaiah Viswanatha、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1128/aac.46.8.2450-2457.2002

  日期：2002.8

  Members of a family ofN-arylsulfonyl hydrazones have been identified as novel inhibitors of IMP-1, a metallo-β-lactamase of increasing prevalence. Structure-activity relationship studies have indicated a requirement for bulky aromatic substituents on each side of the sulfonyl hydrazone backbone for these compounds to serve as efficient inhibitors of IMP-1. Molecular modeling has provided insight into the structural basis for the anti-metallo-β-lactamase activity exhibited by this class of compounds.

  摘要N-芳基磺酰腙家族的成员已被确认为 IMP-1 的新型抑制剂，IMP-1 是一种日益普遍的金属-β-内酰胺酶。结构-活性关系研究表明，要使这些化合物成为 IMP-1 的高效抑制剂，磺酰肼骨架的两侧必须有大体积的芳香取代基。分子建模深入揭示了这类化合物具有抗金属-β-内酰胺酶活性的结构基础。
• [EN] METHOD OF MODULATING RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE<br/>[FR] MÉTHODE DE MODULATION DE RIBONUCLÉOTIDE RÉDUCTASE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2017100644A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A method of modulating ribonucleotide reductase activity in a neoplastic cell includes administering to the cell an amount of a ribonucleotide reductase modulator (RRmod), the amount being effective to inhibit neoplastic cell growth.

  一种调节肿瘤细胞核糖核苷酸还原酶活性的方法包括向细胞中投入一定量的核糖核苷酸还原酶调节剂（RRmod），该量足以抑制肿瘤细胞的生长。
• Solvent-Triggered Long-Range Proton Transport in 7-Hydroxyquinoline Using a Sulfonamide Transporter Group
  作者：Kosuke Nakashima、Anton Georgiev、Dancho Yordanov、Yasuyuki Matsushima、Shin-ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura、Liudmil Antonov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00494

  日期：2022.5.20

  (Nquin) site, facilitated by a sulfonamide transporter group in polar protic and aprotic solvents, has been confirmed by optical (absorption and fluorescence) and NMR spectroscopies as well as by single-crystal X-ray structure analysis. Photoinduced long-range proton transport to the Nquin site upon 340 nm UV light irradiation has been estimated in sulfonylhydrazone, which is not sensitive to solvent-driven

  已经研究了通过用磺酰胺和磺酰腙转子单元取代第八位的7-羟基喹啉作为起重机臂来进行远程质子传输的能力。根据起重机臂的结构，已经建立了由不同刺激触发的不同质子传输路径。溶剂驱动的质子从 OH 转换到喹啉氮 (N quin ) 位点，由极性质子和非质子溶剂中的磺胺转运基团促进，已通过光学（吸收和荧光）和 NMR 光谱以及单晶证实X射线结构分析。光致远距离质子传输到 N quin在磺酰腙中估计了 340 nm 紫外光照射后的位点，它对溶剂驱动的转换不敏感。由于质子化的 N quin和起重机臂之间形成稳定的六元分子内氢键相互作用，这两种化合物都表现出由三氟乙酸引起的酸触发转换。通过NMR光谱和单晶X射线结构分析证实了酸转换形式的结构。这些化合物的行为表明先进的质子泵切换架构向前迈出了一大步，因为它们涵盖了切换过程中的三种不同驱动力：溶剂、光和酸。
• PARG INHIBITORS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：City of Hope

  公开号：US20220002231A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Provided herein are, inter alia, compounds inhibiting poly(ADP-ribose) Glycohydrolase (PARG) in a cancer cell and methods of treating cancer using compounds of the invention.
• Structure-Guided Synthesis and Mechanistic Studies Reveal Sweetspots on Naphthyl Salicyl Hydrazone Scaffold as Non-Nucleosidic Competitive, Reversible Inhibitors of Human Ribonucleotide Reductase
  作者：Sarah E. Huff、Faiz Ahmad Mohammed、Mu Yang、Prashansa Agrawal、John Pink、Michael E. Harris、Chris G. Dealwis、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00530

  日期：2018.2.8

  Ribonucleotide reductase (RR), an established cancer target, is usually inhibited by antimetabolites, which display multiple cross-reactive effects. Recently, we discovered a naphthyl salicyl acyl hydrazone-based inhibitor (NSAH or E-3a) of human RR (hRR) binding at the catalytic site (C-site) and inhibiting hRR reversibly. We herein report the synthesis and biochemical characterization of 25 distinct

  核糖核苷酸还原酶（RR）是已确立的癌症靶标，通常被抗代谢物抑制，该抗代谢物表现出多种交叉反应作用。最近，我们发现了基于萘基水杨酰基的人RR（hRR）的抑制剂（NSAH或E - 3a）在催化位点（C-位）结合并可逆地抑制hRR。我们在此报告了25种不同类似物的合成和生化特性。我们基于2.7ÅX射线晶体结构（PDB ID：5TUS），通过对接至hRR的C位点设计了每个类似物。观察到对微小结构变化的广泛耐受性，从而保持了抑制效力。E - 3f（82％的收率）显示了体外IC 50相对于hRR为5.3±1.8μM，使其在该系列中最有效。动力学测定表明，E - 3a，E - 3c，E - 3t和E - 3w通过可逆和竞争模式结合并抑制hRR。建立了对hRR R1亚基的目标选择性，为抑制这种关键酶提供了一种新颖的方法。