(2Z)-2-(3-hydroxybenzylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2Z)-2-(3-hydroxybenzylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[(Z)-(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: NCHUSBPRQKECMH-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(2Z)-2-(3-hydroxybenzylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Lead Optimization of 2-Cyclohexyl-N-[(Z)-(3-methoxyphenyl/3-hydroxyphenyl) methylidene]hydrazinecarbothioamides for Targeting the HER-2 Overexpressed Breast Cancer Cell Line SKBr-3

  摘要：

  合成并表征了 2-环己基-N-[(Z)-(3-甲氧基苯/3-羟基苯)亚甲基]肼硫酰胺的领先衍生物 1-18，并在体外评估其对 HER-2 过表达的乳腺癌细胞系 SKBr-3 的活性。所有化合物均对 HER-2 过表达的 SKBr-3 细胞显示出活性，IC50 范围为 17.44 ± 0.01 µM 到 53.29 ± 0.33 µM。发现 (2Z)-2-(3-羟基苄亚甲基)-N-(3-甲氧基苯)肼硫酰胺（12, IC50 = 17.44 ± 0.01 µM）是该系列中对 HER-2 过表达乳腺癌细胞最有效的化合物，相比于标准药物 5-氟尿嘧啶（5-FU）（IC50 = 38.58 ± 0.04 µM）。化合物 12 通过 DNA 降解抑制了细胞增殖。

  DOI：

  10.3390/molecules201018246