1-amino-1,2-dicyano-2-(2'-hydroxybenzylidenamine)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-amino-1,2-dicyano-2-(2'-hydroxybenzylidenamine)ethene
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: XJQDARHEPVSPKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1,2-dicyano-2-(2'-hydroxybenzylidenamine)ethene 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 水杨醛
  参考文献：
  名称：

  基于二氨基马来腈的新型AIE探针的一步构建及其在次氯酸盐和甲醛气体的双重检测中的应用

  摘要：

  由于甲醛和次氯酸盐的环境残留对人体健康非常有害，因此设计了一种基于二氨基马来腈的新型简单高效的聚集诱导发射探针，并将其用于次氯酸盐和甲醛的独立检测。该探针显示出对其他潜在竞争性物质的高选择性和抗干扰能力。CLO -促进C的氧化分裂N的探针，并诱导明显的颜色，肉眼一起改变可见与猝灭荧光。CLO的检测-通过这个探头是快速，灵敏，并可见肉眼。探头至C10的检出限-0.70–20μM范围内的值为18 nM。通过缩合机理，以胺为甲醛的结合位点，探针结构中暴露的氨基对甲醛敏感而有效地反应。该探针可有效监测水溶液中0.50–25μM的甲醛，检出限低至42 nM。通过将探针直接覆盖在薄层色谱板上，构建了便携式固体传感器-甲醛检测板。由此，可以有效且灵敏地检测甲醛气体，这为开发固态甲醛检测板提供了线索。高的实验回收率证明，这种新型探针在实际水环境中的次氯酸盐检测中具有很高的前景。

  DOI：

  10.1039/d1nj00932j
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2,3-diaminomaleonitrile 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83.9%的产率得到1-amino-1,2-dicyano-2-(2'-hydroxybenzylidenamine)ethene
  参考文献：
  名称：

  D–π-A Schiff碱的光物理性质及其在金属离子检测中的应用†

  摘要：

  使用二氨基马来腈和4制备AD-π-ASchiff碱化合物2-氨基-3（{[[4-（二乙基氨基）-2-羟基苯基]亚甲基}氨基）-丁-2-烯腈（H 2 L）。 -（N，N-二乙氨基）水杨醛。与293 K下的H 2 L相比，100 K的低温使H 2 L中的平行芳烃更接近，并且由于π-π相互作用引起的猝灭，荧光发射变得更弱。研磨H 2 L晶体后，在室温下颜色从深棕红色变为黄色，并且由于分子间氢键的破坏，荧光发射增强了约9倍，从而导致非辐射跃迁的减少。高2L在THF / H 2 O中显示出聚集诱导的发射增强（AIEE）特性，其机理归因于分子内旋转（RIR）的限制。紫外-可见H的光谱2 l当铜2+在THF / H 2 ö表明，在第一一CUL复合物形成并且随后一个CUL'络合物（H 2 L'= Ñ '，Ñ双（4-获得了N '，N'-二乙基水杨基亚乙二胺）。随着时间的延长，CuL复合物变成CuL'复合物。H

  DOI：

  10.1039/c8dt03179g

文献信息

• Photophysical properties of a D–π-A Schiff base and its applications in the detection of metal ions
  作者：Yang Kang、Zhuang Liao、Min Wu、Sai Li、De-Cai Fang、Xiang-Jun Zheng、Lin-Pei Jin

  DOI：10.1039/c8dt03179g

  日期：——

  A D–π-A Schiff-base compound, 2-amino-3([4-(diethylamino)-2-hydroxylphenyl]methylene}amino)-but-2-enedinitrile (H2L), was prepared using diaminomaleonitrile and 4-(N,N-diethylamino)salicylaldehyde. Compared with H2L at 293 K, a low temperature of 100 K makes the parallel aromatics in H2L come closer and fluorescence emission becomes weaker because of π–π interaction-caused quenching. After grinding

  使用二氨基马来腈和4制备AD-π-ASchiff碱化合物2-氨基-3（[[4-（二乙基氨基）-2-羟基苯基]亚甲基}氨基）-丁-2-烯腈（H 2 L）。 -（N，N-二乙氨基）水杨醛。与293 K下的H 2 L相比，100 K的低温使H 2 L中的平行芳烃更接近，并且由于π-π相互作用引起的猝灭，荧光发射变得更弱。研磨H 2 L晶体后，在室温下颜色从深棕红色变为黄色，并且由于分子间氢键的破坏，荧光发射增强了约9倍，从而导致非辐射跃迁的减少。高2L在THF / H 2 O中显示出聚集诱导的发射增强（AIEE）特性，其机理归因于分子内旋转（RIR）的限制。紫外-可见H的光谱2 l当铜2+在THF / H 2 ö表明，在第一一CUL复合物形成并且随后一个CUL'络合物（H 2 L'= Ñ '，Ñ双（4-获得了N '，N'-二乙基水杨基亚乙二胺）。随着时间的延长，CuL复合物变成CuL'复合物。H
• New Nitrogen Compounds Coupled to Phenolic Units with Antioxidant and Antifungal Activities: Synthesis and Structure–Activity Relationship
  作者：Ana Bettencourt、Marián Castro、João Silva、Francisco Fernandes、Olga Coutinho、M. Sousa、M. Proença、Filipe Areias

  DOI：10.3390/molecules23102530

  日期：——

  species, Saccharomyces cerevisiae and Candida albicans. Their toxicity was tested in mammal fibroblasts. Among the synthesised compounds, two presented dual antioxidant/antifungal activity without toxic effects in fibroblasts. The new compounds synthesized in this work are potential biochemical tools and/or therapeutic drugs.

  合成了精选的 1-氨基-2-亚芳基胺-1,2-(二氰基)乙烯 3，并在存在下在乙酸乙酯/乙腈中回流时环化为 2-芳基-4,5-二氰基-1H-咪唑 4二氧化锰。通过循环伏安法、2,2-二苯基-1-三硝基苯肼 (DPPH) 自由基和脱氧核糖降解测定来测试这些化合物的抗氧化能力。针对两种酵母菌（酿酒酵母和白色念珠菌）评估了所有化合物的最低抑制浓度。它们的毒性在哺乳动物成纤维细胞中进行了测试。在合成的化合物中，有两种具有双重抗氧化/抗真菌活性，且对成纤维细胞没有毒性作用。这项工作中合成的新化合物是潜在的生化工具和/或治疗药物。
• Spectroscopic studies of the intramolecular hydrogen bonding in o-hydroxy Schiff bases, derived from diaminomaleonitrile, and their deprotonation reaction products
  作者：Anna Szady-Chełmieniecka、Beata Kołodziej、Maja Morawiak、Bohdan Kamieński、Wojciech Schilf

  DOI：10.1016/j.saa.2017.08.028

  日期：2018.1

  lacks intramolecular hydrogen bond. Deprotonation of all synthesized compounds was done by treating with tetramethylguanidine (TMG). NMR data revealed that salicylidene Schiff bases in DMSO solution exist as OH forms without intramolecular hydrogen bonds and independent on the substituents in aromatic ring. In the case of 2-hydroxy naphthyl derivative, the OH proton is engaged into weak intramolecular hydrogen

  使用1H，13C和15N NMR方法在溶液中和固态下对衍生自二氨基马来腈（DAMN）和2-羟基羰基化合物的五个席夫碱的结构进行了研究。使用ATR-FTIR和X射线光谱仪确认通过NMR方法获得的结果。合成了从DAMN获得的亚胺和苯甲醛作为缺乏分子内氢键的模型化合物。通过用四甲基胍（TMG）处理，使所有合成的化合物去质子化。NMR数据表明，DMSO溶液中的亚水杨基席夫碱以OH形式存在，没有分子内氢键，并且独立于芳环中的取代基。在2-羟基萘基衍生物的情况下，OH质子结合到弱分子内氢键中。二亚胺（salDAMN和5-BrsalDAMN）以两种异构体（A和B）的平衡混合物形式存在于DMSO溶液中。通过NMR，ATR-FTIR和X射线方法研究了固态平衡混合物的结构。三种研究化合物（salDAMN，5-BrsalDAMN和5-CH3salDAMN）的去质子化以两种不同方式进行：氧原子（X形式）或氮原子（
• US5712408A
  申请人：——

  公开号：US5712408A

  公开（公告）日：1998-01-27
• One-step construction of a novel AIE probe based on diaminomaleonitrile and its application in double-detection of hypochlorites and formaldehyde gas
  作者：Xiaoye Wen、Li Yan、Zhefeng Fan

  DOI：10.1039/d1nj00932j

  日期：——

  nM. Through the condensation mechanism and with amine as the binding site of formaldehyde, the exposed amino group in the probe structure responds sensitively and efficiently to formaldehyde. The probe can effectively monitor 0.50–25 μM formaldehyde in aqueous solutions, with a detection limit as low as 42 nM. A portable solid sensor – a formaldehyde detection plate was built by directly covering the

  由于甲醛和次氯酸盐的环境残留对人体健康非常有害，因此设计了一种基于二氨基马来腈的新型简单高效的聚集诱导发射探针，并将其用于次氯酸盐和甲醛的独立检测。该探针显示出对其他潜在竞争性物质的高选择性和抗干扰能力。CLO -促进C的氧化分裂N的探针，并诱导明显的颜色，肉眼一起改变可见与猝灭荧光。CLO的检测-通过这个探头是快速，灵敏，并可见肉眼。探头至C10的检出限-0.70–20μM范围内的值为18 nM。通过缩合机理，以胺为甲醛的结合位点，探针结构中暴露的氨基对甲醛敏感而有效地反应。该探针可有效监测水溶液中0.50–25μM的甲醛，检出限低至42 nM。通过将探针直接覆盖在薄层色谱板上，构建了便携式固体传感器-甲醛检测板。由此，可以有效且灵敏地检测甲醛气体，这为开发固态甲醛检测板提供了线索。高的实验回收率证明，这种新型探针在实际水环境中的次氯酸盐检测中具有很高的前景。