diethyl 1-(9-oxo-2,3,3a,9-tetrahydrocyclopenta[b]chromen-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl 1-(9-oxo-2,3,3a,9-tetrahydrocyclopenta[b]chromen-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl N-[(2S,3aR)-9-oxo-3,3a-dihydro-2H-cyclopenta[b]chromen-2-yl]-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: LZGVULUYEFAIHI-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 diethyl 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到diethyl 1-(9-oxo-2,3,3a,9-tetrahydrocyclopenta[b]chromen-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与杂环双环烯烃的铑催化氧化偶联可轻松获得稠合的苯并二氢萘酮

  摘要：

  在本文中，我们描述了水杨醛与杂双环烯烃如二氮杂双环烯烃和脲衍生的双环烯烃的铑催化的氧化偶联的详细研究。所开发的方法可在单个合成步骤中为熔融二氢呋喃酮系统提供理想的途径。此外，该方法的范围扩展到了不同的氧杂/氮杂桥联双环脲衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.031

文献信息

• Rhodium catalyzed oxidative coupling of salicylaldehydes with diazabicyclic olefins: a one pot strategy involving aldehyde C–H cleavage and π-allyl chemistry towards the synthesis of fused ring chromanones
  作者：E. Jijy、Praveen Prakash、M. Shimi、Petri M. Pihko、Nayana Joseph、K. V. Radhakrishnan

  DOI：10.1039/c3cc43485k

  日期：——

  An efficient one pot strategy for the synthesis of cyclopentene fused chromanone derivatives through the direct oxidative coupling of salicylaldehydes with bicyclic olefins in the presence of a rhodium–copper catalyst system is described. This is the first report on the ring opening–ring closing of bicyclic hydrazines via metal catalyzed oxidative coupling reaction.

  描述了一种高效的一锅法策略，通过在铑-铜催化体系的存在下，将水杨醛与双环烯烃直接氧化偶联合成环戊烯融合的香烯酮衍生物。这是首次报告通过金属催化氧化偶联反应实现双环肼的开环-闭环过程。
• An easy access to fused chromanones via rhodium catalyzed oxidative coupling of salicylaldehydes with heterobicyclic olefins
  作者：Ajesh Vijayan、T.V. Baiju、E. Jijy、Praveen Prakash、M. Shimi、Nayana Joseph、Petri M. Pihko、Sunil Varughese、K.V. Radhakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.031

  日期：2016.7

  Herein we describe a detailed study on the rhodium catalyzed oxidative coupling of salicylaldehydes with heterobicyclic olefins such as diazabicyclic olefins and urea-derived bicyclic olefins. The developed method provides an ideal route to fused chromanone systems in a single synthetic step. Moreover, the scope of this methodology was extended to different oxa/aza-bridged bicyclic urea derivatives

  在本文中，我们描述了水杨醛与杂双环烯烃如二氮杂双环烯烃和脲衍生的双环烯烃的铑催化的氧化偶联的详细研究。所开发的方法可在单个合成步骤中为熔融二氢呋喃酮系统提供理想的途径。此外，该方法的范围扩展到了不同的氧杂/氮杂桥联双环脲衍生物。