dimethyl(pent-4-en-1-yl)(phenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(pent-4-en-1-yl)(phenyl)silane
• 英文别名: (dimethyl-4-penten-1-ylsilyl)-benzene；dimethyl-pent-4-enyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: MNCODVLOTUHJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 dimethyl(pent-4-en-1-yl)(phenyl)silane 在 N-甲基二环己基胺 、 (JessePhos)₂PdCl₂ 、 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由未官能化烯烃直接合成烯基硼酸酯：硼基-赫克反应

  摘要：

  我们报告了使用亲电子硼试剂进行硼基-赫克反应的第一个例子。这种钯催化的过程允许使用市售的儿茶酚氯硼烷 (catBCl) 将末端烯烃转化为反式烯基硼酸酯。原位酯交换可以快速获得各种硼酸酯、酰胺和其他烯基硼加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02914
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl(pent-4-en-1-yl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的烷基氯化物和三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应合成烷基硅烷。

  摘要：

  据报道，未活化的仲和伯烷基氯以及伯烷基三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应可得到四有机硅烷。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，这些亲核取代反应在温和条件下以中等至非常高的产率进行。甲硅烷基锂试剂易于从相应的市售氯硅烷中产生。富含对映体的仲烷基氯化物在构型反转下以高立体特异性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02337

文献信息

• Cyclopropylmethyl- and cyclobutylmethyllithium by an arene-catalyzed lithiation. Stability and reactivity
  作者：Itziar Peñafiel、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.090

  日期：2010.4

  presence of different carbonyl compounds as electrophiles, in THF at −78 °C leads, after hydrolysis, to the corresponding cycloalkyl alcohols 6 and 9, respectively. However, when the same starting materials are lithiated using naphthalene as catalyst in diethyl ether and at higher temperature (0 or 25 °C), and then react with the same electrophiles, the final hydrolysis yields the corresponding unsaturated

  在不同的羰基化合物作为亲电试剂的情况下，在-78°C的THF中，（氯甲基）环丙烷5和（溴甲基）环丁烷8与锂和亚化学计量的DTBB的反应在水解后导致相应的环烷基醇分别为6和9。然而，当使用萘作为催化剂在乙醚中并在较高温度（0或25°C）下对相同的起始原料进行锂化，然后与相同的亲电试剂反应时，最终水解分别产生相应的不饱和醇7和10。
• CC bond activation of cyclopropane ring in hydrosilylation catalyzed by wilkinson complex
  作者：Alla G. Bessmertnykh、Kirill A. Blinov、Yurii K. Grishin、Nadezhda A. Donskaya、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01628-u

  日期：1995.10

  The new synthetic approach to silylated alkenes based on RhCl(PPh(3))(3) catalyzed hydrosilylation of vinylcyclopropanes is proposed. The mechanism of cyclopropane ring opening is discussed.
• Bessmertnykh; Blinov; Grishin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 11, p. 1620 - 1630
  作者：Bessmertnykh、Blinov、Grishin、Donskaya、Beletskaya

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Alkyl Silanes via Reaction of Unactivated Alkyl Chlorides and Triflates with Silyl Lithium Reagents
  作者：Shubhadip Mallick、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02337

  日期：2020.8.21

  The reaction of unactivated secondary and primary alkyl chlorides as well as primary alkyl triflates with silyl lithium reagents to access tetraorganosilanes is reported. These nucleophilic substitutions proceed in the absence of any transition metal catalyst under mild conditions in moderate to very good yields. The silyl lithium reagents are readily generated from the corresponding commercially available

  据报道，未活化的仲和伯烷基氯以及伯烷基三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应可得到四有机硅烷。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，这些亲核取代反应在温和条件下以中等至非常高的产率进行。甲硅烷基锂试剂易于从相应的市售氯硅烷中产生。富含对映体的仲烷基氯化物在构型反转下以高立体特异性反应。
• Direct Synthesis of Alkenyl Boronic Esters from Unfunctionalized Alkenes: A Boryl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Jesse J. Spillane、Sarah B. Krause、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b02914

  日期：2016.5.4

  example of a boryl-Heck reaction using an electrophilic boron reagent. This palladium-catalyzed process allows for the conversion of terminal alkenes to trans-alkenyl boronic esters using commercially available catecholchloroborane (catBCl). In situ transesterification allows for rapid access to a variety of boronic esters, amides, and other alkenyl boron adducts.

  我们报告了使用亲电子硼试剂进行硼基-赫克反应的第一个例子。这种钯催化的过程允许使用市售的儿茶酚氯硼烷 (catBCl) 将末端烯烃转化为反式烯基硼酸酯。原位酯交换可以快速获得各种硼酸酯、酰胺和其他烯基硼加合物。