(E)-3-chloro-2-methyl-2,7-octadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-3-chloro-2-methyl-2,7-octadiene
• 英文别名: (E)-8-chloro-7-methylocta-1,6-diene；(6E)-8-chloro-7-methylocta-1,6-diene
• 化学式: C₉H₁₅Cl
• 分子量: 158.671
• InChiKey: UNZKQTPHSVJYCL-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己氯化镁 、 (E)-3-chloro-2-methyl-2,7-octadiene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 6-Cyclohexyl-1-methylcyclohexene 、 6-Cyclohexyl-1-methylcyclohexene 、
  参考文献：
  名称：

  通过不对称烯丙基烷基化和闭环复分解构建对映体富集的环状化合物

  摘要：

  通过在一锅不对称烯丙基烷基化和闭环复分解序列中使用 ω-烯属烯丙基底物，开发了一种高度对映体富集的环状化合物（高达 98% ee）的新方法。起始化合物是环状烯丙基底物的合成等价物。该方法以 Cu 和 Ir 催化剂以及手性亚磷酰胺配体为例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300971
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-chloro-2-methyl-2,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  通过不对称烯丙基烷基化和闭环复分解构建对映体富集的环状化合物

  摘要：

  通过在一锅不对称烯丙基烷基化和闭环复分解序列中使用 ω-烯属烯丙基底物，开发了一种高度对映体富集的环状化合物（高达 98% ee）的新方法。起始化合物是环状烯丙基底物的合成等价物。该方法以 Cu 和 Ir 催化剂以及手性亚磷酰胺配体为例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300971

文献信息

• The Synthesis of D,L-15-Acetoxypallescensin-A: An Intramolecular Oxidative Free-Radical Approach
  作者：Phillip A. Zoretic、Ming Wang

  DOI：10.1080/00397919608004596

  日期：1996.7

  The synthesis of d,l-15-acetoxypallescensin-A 3 is reported. An intramolecular oxidative radical cyclization was used as a stereoselective entry to trans-decalin 12 which was converted in two steps to the pallescensin-A skeleton 14 by modification of Hagiwara's furan procedure.
• Construction of Enantioenriched Cyclic Compounds by Asymmetric Allylic Alkylation and Ring-Closing Metathesis
  作者：Francesca Giacomina、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.201300971

  日期：2013.10

  A new approach to highly enantioenriched cyclic compounds (up to 98 % ee) has been developed by using ω-ethylenic allylic substrates in a one-pot asymmetric allylic alkylation and ring-closing metathesis sequence. The starting compounds are synthetic equivalents of cyclic allylic substrates. The method is exemplified with both Cu and Ir catalysts, and chiral phosphoramidite ligands.

  通过在一锅不对称烯丙基烷基化和闭环复分解序列中使用 ω-烯属烯丙基底物，开发了一种高度对映体富集的环状化合物（高达 98% ee）的新方法。起始化合物是环状烯丙基底物的合成等价物。该方法以 Cu 和 Ir 催化剂以及手性亚磷酰胺配体为例。