6,12,18,24-tetrakis(aminomethyl)pentylcavitand

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6,12,18,24-tetrakis(aminomethyl)pentylcavitand
• 英文别名: [12,18,39-Tris(aminomethyl)-25,29,33,37-tetrapentyl-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaen-6-yl]methanamine
• 化学式: C₅₆H₇₆N₄O₈
• 分子量: 933.241
• InChiKey: YNEFUXUDKSANAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 6,12,18,24-tetrakis(aminomethyl)pentylcavitand 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到tetrakis(1-tetra-O-acetyl-β-D-glucosylthiomethyl)tetramethyl cavitand
  参考文献：
  名称：

  糖簇硫脲甲基空泡蛋白的阴离子络合：基于ESI-MS的新颖方法，用于测定Ka值。

  摘要：

  通过使四（氨基甲基）空泡蛋白与乙酰化葡萄糖，半乳糖和纤维二糖的硫氰酸酯衍生物反应，以高收率（72-86％）制备了一系列糖-硫脲官能化的空泡蛋白。分别通过电喷雾电离质谱法（ESI-MS）在乙腈和1：1乙腈/水混合物中研究了乙酰化和脱乙酰基的糖簇硫脲甲基空泡酚的阴离子络合行为。所有化合物均显示对Cl（-）的偏爱。发现强度的平方根与所形成的客体-客体复合物的浓度之间存在线性关系。基于这种关系，已经开发出了通过直接滴定和竞争实验确定K（a）值的新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200305612
• 作为产物：
  描述：

  2-[[12,18,39-Tris[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-25,29,33,37-tetrapentyl-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaen-6-yl]methyl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到6,12,18,24-tetrakis(aminomethyl)pentylcavitand
  参考文献：
  名称：

  新型基于间苯二酚Cavitand的CMP（O）阳离子配体：合成和萃取性能。

  摘要：

  从四（溴甲基）cavitand 3开始合成了四官能化的间苯二芳基cavitands（4-6）。新的基于cavitand的阳离子配体具有（氨基甲酰基甲基）膦酸酯（CMP）和-膦氧化物（CMPO）部分（8a，b和9a，b） ）是通过两条不同的路线制备的，总收率良好（45-86％）。配体（8a，b和9b）是非常有效的euro提取剂。Ph（2）CMPON（Pr）-cavitand 8b具有最高的提取常数，通过放射性示踪剂实验确定，与Eu（苦味酸）（3）1：1络合（K（ex）（1）= 2.7 x 10（12）） M（-）（4））。与简单的CMP相比，间苯二甲烯空洞上的四个CMP（O）部分的空间预组织可提高[Eu（III）对UO（2）（II）和Fe（III）的效率和选择性] （O）萃取剂。

  DOI：

  10.1021/jo9703414

文献信息

• Heavy metal complexation by N-acyl(thio)urea-functionalized cavitands: synthesis, extraction and potentiometric studies
  作者：Marta M. Reinoso García、Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Elzbieta Malinowska、Mariusz Pietrzak、Dorota Wojciechowska

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.044

  日期：2004.11

  more Cu2+ than the more rigid one (2). Stoichiometry studies showed for ligand 2 a ligand/metal ratio of 1:1, while for model compound 9 a ratio of 1:2 was found. Potentiometric studies of electrodes revealed that cavitands 2, 3, and 8 induce a significantly different selectivity pattern compared to the cation-exchanger used, as well as model compound 9. Especially, a considerable enhancement of the selectivity

  描述了被N-酰基硫脲部分官能化的基于间苯二甲烯的空洞分子的合成和结合特性对不同阳离子的影响。金属（Pb 2 +，Cu 2 +，Ag +，Hg 2 +，Cd 2 +，Eu 3+，Fe 3+，K +，Na +和Ca 2+）苦味酸盐的萃取研究及其在离子选择性中的掺入电极（离子选择电极），表明有一个以上的银的增加了40％+萃取ñ -acylthiourea离子载体（2，3，和8）与N-苯甲酰基-N'-苄基硫脲（9）相比。离子载体8，其具有C 3所述平台和所述离子载体，提取两个倍以上的Cu之间链2+比更刚性酮（2）。化学计量学研究表明，配体2的配体/金属比为1：1，而模型化合物9的配体/金属比为1：2。的电极电位的研究显示，cavitands 2，3和8诱导显著不同的选择性模式进行比较所使用的阳离子交换剂，以及模型化合物9。特别是，观察到相对于K +，Ca 2+和Na 2+离子，对Ag +和Pb 2+的选择性大大提高。
• Peptide-Cavitands Based on Resorc[4]arenes − Synthesis and Structure
  作者：Carsten Berghaus、Martin Feigel

  DOI：10.1002/ejoc.200300128

  日期：2003.8

  Amino acids and peptides were coupled to the four aminomethyl groups of the bridged resorc[4]arene 2, resulting in peptide cavitands 3 of the general structure 2 [−Aa1-[Aa2-[Aa3]]−N(H)R]4. These compounds contain either four amino acids (3a−3d: Aa1 = Gly, Val, Leu or Phe, R = H; 3e, 3f: Aa1 = Gly or Val, R = Z), four dipeptides (3g−3l: Aa1 = Gly, Aa2 = Gly, Val, Leu, Phe, Lys(Boc) or Pro, R = Z), four

  氨基酸和肽与桥接的间苯二酚 [4] 芳烃 2 的四个氨基甲基偶联，产生通式结构 2 [-Aa1-[Aa2-[Aa3]]-N(H)R]4 的肽空腔 3 . 这些化合物包含四种氨基酸（3a-3d：Aa1 = Gly、Val、Leu 或 Phe，R = H；3e、3f：Aa1 = Gly 或 Val，R = Z）、四种二肽（3g-3l：Aa1 = Gly、Aa2 = Gly、Val、Leu、Phe、Lys(Boc) 或 Pro，R = Z)、四种三肽（3m、3n：Aa1 = Gly、Aa2 = Val、Aa3 = Val 或 Met，R = Z）或四种 β-Ala 二肽（3o，3p：Aa1 = β-Ala，Aa2 = Val 或 Leu，R = Z）。二肽和三肽空腔 3g-3n 具有与间苯二酚核键合的甘氨酸，在氯仿溶液中与乙腈形成稳定的包合物。络合自由能超过-5.9 kcal mol-1。在 NMR
• Cavitand Zn(II)−Porphyrin Capsules with High Affinities for Pyridines and <i>N</i>-Methylimidazole
  作者：Oskar Middel、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo010107k

  日期：2001.6.1

  Covalent cavitand Zn(II)-porphyrins 17-20 were prepared via multistep syntheses. These host molecules show moderate to excellent binding affinities to N-methylimidazole and pyridine guests. The complexing behavior strongly depends on the spacer's length, number, and rigidity, in addition to the guest size. Cavitand capping and strapping of porphyrins strongly influence the complex formation and result in

  通过多步合成制备共价的空泡蛋白和锌（II）-卟啉17-20。这些宿主分子显示出对N-甲基咪唑和吡啶客体的中等至出色的结合亲和力。除客体尺寸外，复合行为还很大程度上取决于垫片的长度，数量和刚度。与四苯基Zn（II）-卟啉相比，Cavitand卟啉的封端和捆扎强烈影响复合物的形成，并导致结合强度提高10-700倍。
• A Peptide-binding Receptor Based on Resorc[4]arene and Peptide-Metal Complexes
  作者：Hyung-Kyu Kang、Hyo-Jeong Lim、Seung-Soo Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.202

  日期：2010.1.20

  consists of two different parts: A benzene-lined hydrophobic cleft to which the flexible arms are attached, and the arms based on peptide- metal complexes derived from amino acids. This molecule has a potential substrate-binding cavity, having a benzene-lined hy-drophobic surface with a periphery of hydrogen bond donor/ acceptors. Thus, this molecule might be expected to be capable of interacting selectively

  由两个不同的部分组成：连接有柔性臂的苯衬疏水裂缝，以及基于氨基酸衍生的肽-金属复合物的臂。该分子具有潜在的底物结合腔，具有苯衬的疏水表面，周围有氢键供体/受体。因此，可以预期该分子能够通过疏水相互作用和氢键选择性地与肽底物相互作用。特别是，在这种受体样分子中，金属离子作为敏感探针与底物结合并提供与肽底物的额外相互作用。受体
• Reversible binding of resorcin[4]arene cavitands onto a self-assembled monolayer
  作者：J.W.M. Nissink、Th. Wink、J.H. van der Maas

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00802-3

  日期：1999.4

  Abstract The association of tetra(thio)urea recorcin[4]arenes dissolved in acetone with a chloride-containing monolayer on gold has been investigated. The assembling process appears to be driven by the selective molecular recognition of halide ions at the self-assembled surface by the cavitands. It is shown that the layers formed are stable in ethylacetate and acetone, and can be desorbed by hydrochloric

  摘要 研究了溶解在丙酮中的四（硫）脲 recorcin[4] 芳烃与金上的含氯化物单层的缔合。组装过程似乎是由空腔对卤化物离子在自组装表面的选择性分子识别驱动的。结果表明，形成的层在乙酸乙酯和丙酮中稳定，并且可以被乙醇中的盐酸（pH 1）解吸。在含硫脲化合物的情况下，吸附是部分不可逆的，可能是由于单层中的缺陷位点。