benzyl (4R,5S)-3-ethyl-5-nitro-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: benzyl (4R,5S)-3-ethyl-5-nitro-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-4-ethyl-2-nitro-3-(4-oxochromen-3-yl)-2,3-dihydrofuran-5-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₇
• 分子量: 421.406
• InChiKey: HSRAVUKXMISDPO-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮酸 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 甲基磺酰氯 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 benzyl (4R,5S)-3-ethyl-5-nitro-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-酮酯和（Z）-β-氯-β-硝基苯乙烯对映体选择性催化连续合成4,5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562446