(+/-)-(1R,3R,6R,7S,9S)-9-[6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl]-5-oxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-3-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-(1R,3R,6R,7S,9S)-9-[6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl]-5-oxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-3-methanol
• 英文别名: [(1R,2S,3R,6R,7S)-2-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-6-yl]methanol
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₂
• 分子量: 315.375
• InChiKey: XKBYEYNZRQZXLR-AVDOMFJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-((6E/Z,1R,3S,6R,7S)-9-(hydroxyimino)-5-oxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-3-yl)methyl benzoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 246.0h， 生成 (+/-)-(1R,3R,6R,7S,9S)-9-[6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl]-5-oxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic 9-(6- and 2,6-Substituted 9H-Purin-9-yl)-5-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-3-methanols, Novel Conformationally Locked Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  (1R*,3R*,6R*,7S*,9S*)-和(1R*,3R*,6R*,7S*,9R*)-9-氨基-5-氧杂三环[4.2.1.0^3,7]壬烷-3-甲醇（16a和17a）可从2-(羟甲基)双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醇（10）经过五个简单步骤制备而得。这些胺16a和17a被用来构建6-氯-9H-嘌呤20和21，2-氨基-6-氯-9H-嘌呤30和31，以及6-氯-8-甲基-9H-嘌呤类似物34和35。这些化合物的氨解反应导致5-氧杂三环[4.2.1.0^3,7]壬烷-3-甲醇的6-氨基-9H-嘌呤22a和23a，2,6-二氨基-9H-嘌呤32和33，以及6-氨基-8-甲基-9H-嘌呤衍生物36和37。通过对20和21进行氨解反应制备了(1R*,3R*,6R*,7S*,9S*)-和(1R*,3R*,6R*,7S*,9R*)-9-[6-(二甲胺基)-9H-嘌呤-9-基]-5-氧杂三环[4.2.1.0^3,7]壬烷-3-甲醇（22b和23b），以及(1R*,3R*,6R*,7S*,9S*)-和(1R*,3R*,6R*,7S*,9R*)-9-[6-(环丙基氨基)-9H-嘌呤-9-基]-5-氧杂三环[4.2.1.0^3,7]壬烷-3-甲醇（22c和23c）。

  DOI：

  10.1135/cccc20050103