2,6-bis(3-methylphenyl)-4-phenylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3-methylphenyl)-4-phenylpyridine
• 英文别名: 4-phenyl-2,6-di-m-tolylpyridine
• 化学式: C₂₅H₂₁N
• 分子量: 335.448
• InChiKey: UBRQGZDNBAZEFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(m-tolyl)ethanone O-acetyl oxime 、 甲苯 在 碘苯二乙酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到2,6-bis(3-methylphenyl)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化偶联反应合成多官能吡啶

  摘要：

  通过铜催化肟肟乙酸酯与甲苯衍生物的氧化sp 3 C–H偶联，已经获得了一种高效，简捷的多取代吡啶合成方法。此外，还引入苄胺和对甲苯磺酰yl与肟肟进行反应，以丰富这种合成方法的多样性。这些转化提供了高度灵活和容易的取代吡啶的制备，因此可用于实际合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02081

文献信息

• Transition-metal-free selective pyrimidines and pyridines formation from aromatic ketones, aldehydes and ammonium salts
  作者：Jinjin Chen、Huanxin Meng、Feng Zhang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9gc02077b

  日期：——

  An efficient synthesis of pyrimidines and pyridines has been developed from readily available aromatic ketones, aldehydes and ammonium salts under transition-metal-free conditions. In this strategy, ammonium salts were used as nitrogen sources and only water was generated as a nontoxic byproduct. A catalytic amount of NaIO4 played an important role in the selectivity control, whereas substituted pyridines

  在无过渡金属的条件下，由容易获得的芳族酮，醛和铵盐已开发出嘧啶和吡啶的有效合成方法。在该策略中，铵盐用作氮源，仅水作为无毒副产物产生。催化量的NaIO 4在选择性控制中起重要作用，而在不存在吡啶的情况下主要形成取代的吡啶。
• One-Pot Synthesis of Benzene and Pyridine Derivatives <i>via</i> Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Jianwei Han、Xin Guo、Yafeng Liu、Yajie Fu、Rulong Yan、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700053

  日期：2017.8.7

  A highly efficient one‐pot synthesis of polysubstituted pyridine has been achieved through copper‐catalyzed oxidative sp3 C−H coupling of acetophenones with toluene derivatives. Besides, the polysubstituted benzene was obtained through copper‐catalyzed coupling of acetophenones. Both of the reactions exhibited a good functional group tolerance to produce a 2,4,6‐triphenylpyridine or 1,3,5‐triarylbenzene

  通过苯乙酮与甲苯衍生物的铜催化氧化sp 3 C-H偶联，已经实现了多取代吡啶的高效单锅合成。此外，多取代苯是通过铜催化的苯乙酮偶联制得的。这两个反应均显示出良好的官能团耐受性，可以高产率生产2,4,6-三苯基吡啶或1,3,5-三芳基苯。与以前的方法相比，这些转化可以高度灵活，高效地制备取代的吡啶和苯。
• Synthesis of Kröhnke pyridines through iron-catalyzed oxidative condensation/double alkynylation/amination cascade strategy
  作者：Kovuru Gopalaiah、Renu Choudhary

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132429

  日期：2021.10

  protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 2,4,6-trisubstituted pyridines via oxidative cascade annulation of arylacetylenes with benzylamines has been developed. The reaction proceeds smoothly utilizing iron(II) triflate as a catalyst and molecular oxygen as an oxidant with broad substrate scope. Mechanistic studies reveal that the reaction may be experiences an oxidative condensation

  已经开发了一种通过芳基乙炔与苄胺的氧化级联环化合成对称和不对称 2,4,6-三取代吡啶的有效方案。该反应以三氟甲磺酸铁（II）为催化剂，分子氧为氧化剂，底物范围广。机理研究表明，该反应可能经历氧化缩合，然后是双炔化和胺化过程。
• [3 + 2 + 1] Pyridine Skeleton Synthesis Using Acetonitrile as C4N1 Units and Solvent
  作者：Chaolumen Bai、Huifang Guo、Xin Liu、Dan Liu、Zhaorigetu Sun、Agula Bao、Menghe Baiyin、Tegshi Muschin、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01194

  日期：2021.9.17

  The first [3 + 2 + 1] methodology for pyridine skeleton synthesis via cascade carbopalladation/cyclization of acetonitrile, arylboronic acids, and aldehydes was developed. This reaction proceeds via six step tandem reaction sequences involving the carbopalladation reaction of acetonitrile, a nucleophilic addition, a condensation, an intramolecular Michael addition, cyclization, and aromatization. Delightfully

  开发了第一个通过乙腈、芳基硼酸和醛的级联碳钯化/环化合成吡啶骨架的 [3 + 2 + 1] 方法。该反应通过六步串联反应序列进行，包括乙腈的碳钯化反应、亲核加成、缩合、分子内迈克尔加成、环化和芳构化。令人高兴的是，醋酸钯和负载的钯纳米粒子都以相似的催化性能催化了该反应。新鲜和使用过的负载钯纳米颗粒催化剂的表征结果表明，该反应可能通过以 Pd(0) 开始的 Pd(0)/Pd(II) 催化循环进行。此外，产物显示出良好的荧光特性。
• Merrifield resin-supported quinone as an efficient biomimetic catalyst for metal-free, base-free, chemoselective synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines
  作者：Qing Yang、Yilin Zhang、Wei Zeng、Zheng-Chao Duan、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c9gc02409c

  日期：——

  (EDX). This supported quinone catalyst exhibited excellent catalytic reactivity for chemoselective synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines, providing an efficient and green method for the synthesis of pyridine derivatives under mild conditions. Mechanistic investigations were conducted to gain insights into the heterogeneous biomimetic catalyst as well as the resulting transformation. The successful

  首次在温和条件下开发了2,4,6-三取代吡啶的无金属，无碱，仿生和化学选择性合成方法。均质仿生催化剂-可回收的Merrifield树脂负载的醌-通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）进行了充分表征。这种负载的醌催化剂对化学选择性合成2,4,6-三取代的吡啶具有优异的催化反应活性，为在温和条件下合成吡啶衍生物提供了一种高效而绿色的方法。进行了机理研究，以深入了解异质仿生催化剂以及由此产生的转化。