1-(5-oxohexyl)-3-methyl-7-(methylpivaloyl)xanthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(5-oxohexyl)-3-methyl-7-(methylpivaloyl)xanthine
• 英文别名: 7-(2,2-dimethylbutanoyl)-3-methyl-1-(5-oxohexyl)purine-2,6-dione
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₄
• 分子量: 362.429
• InChiKey: VLKVANPVINAJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇钠 、 1-(5-oxohexyl)-3-methyl-7-(methylpivaloyl)xanthine 、 水 在 dichloromethane ethanol 、 Sodium sulfate-III 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以give CT1505 (1-(5-oxohexyl)-3-methylxanthine) as a white solid (120 mg, 0.45 mmol, 65% yield)的产率得到1-(5-Ketohexyl)-3-methyl Xanthine
  参考文献：
  名称：

  Oxohexyl methylxanthine compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备成分为1-(5-氧代己基)-3-甲基黄嘌呤与药用助剂混合物的药物组合物，该药物组合物可用于治疗免疫性疾病。本发明还涉及一种调节靶细胞对刺激的反应的方法，该方法包括将所述细胞与1-(5-氧代己基)-3-甲基黄嘌呤或其药物组合物接触，其中所述剂量可使得细胞中不饱和的非花生四烯酸磷脂酸（PA）和二酰基甘油（DAG）水平下降，而这些水平是由于能够提高所述PA和所述DAG水平的药物刺激所刺激的，所述下降效果等于或大于使用0.5mmol浓度的戊三酰四甲基黄嘌呤（PTX）处理所述细胞所产生的下降效果，从而调节所述靶细胞的反应。

  公开号：

  US05795897A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-7-(methylpivaloyl)xanthine 、 6-溴-2-己酮 在 NaH 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以49%的产率得到1-(5-oxohexyl)-3-methyl-7-(methylpivaloyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  Oxohexyl methylxanthine compounds

  摘要：

  本发明涉及一种药物组合物，包括1-(5-氧代己基)-3-甲基茶碱与一种药学上可接受的载体混合物，其中该药物组合物可用于治疗免疫性疾病。本发明还涉及一种调节靶细胞对刺激反应的方法，该方法包括将所述细胞与1-(5-氧代己基)-3-甲基茶碱或其药物组合物的一定量接触，其中所述量能够减少由能够升高所述磷脂酸（PA）水平和所述PA衍生的非饱和度的二酰基甘油（DAG）水平在所述细胞中引起的升高水平，该升高水平由能够升高所述PA和所述DAG水平的药剂刺激，该减少效应等于或大于用0.5 mmol浓度的戊三酰四甲基茶碱（PTX）处理所述细胞所产生的减少效应，从而调节所述靶细胞的反应。

  公开号：

  US05795897A1

文献信息

• US5795897A
  申请人：——

  公开号：US5795897A

  公开（公告）日：1998-08-18
• Oxohexyl methylxanthine compounds
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US05795897A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  There is disclosed a pharmaceutical composition comprising 1-(5-oxohexyl)-3-methylxanthine in admixture with a pharmaceutically acceptable excipient, wherein the pharmaceutical composition is useful for treating an immune disorder. There is also disclosed a method to modulate the response of a target cell to a stimulus, which method comprises contacting said cell with an amount of 1-(5-oxohexyl)-3-methylxanthine or a pharmaceutical composition thereof, wherein said amount effects a diminution in elevated levels of unsaturated, non-arachidonate phosphatidic acid (PA) and diacylglycerol (DAG) derived from said PA in said cells wherein said elevated levels are stimulated by an agent capable of elevating levels of said PA and said DAG, said diminution being equal to or greater than the diminution effected by treating said cells with pentoxifylline (PTX) at a concentration of 0.5 mmol, thereby modulating the response of said target cell.

  本发明涉及一种药物组合物，包括1-(5-氧代己基)-3-甲基茶碱与一种药学上可接受的载体混合物，其中该药物组合物可用于治疗免疫性疾病。本发明还涉及一种调节靶细胞对刺激反应的方法，该方法包括将所述细胞与1-(5-氧代己基)-3-甲基茶碱或其药物组合物的一定量接触，其中所述量能够减少由能够升高所述磷脂酸（PA）水平和所述PA衍生的非饱和度的二酰基甘油（DAG）水平在所述细胞中引起的升高水平，该升高水平由能够升高所述PA和所述DAG水平的药剂刺激，该减少效应等于或大于用0.5 mmol浓度的戊三酰四甲基茶碱（PTX）处理所述细胞所产生的减少效应，从而调节所述靶细胞的反应。