3-(3-acetyl-2-oxohex-5-en-3-yl)-1,1-dimethylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-acetyl-2-oxohex-5-en-3-yl)-1,1-dimethylurea
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: DDCKNDDAPGZQTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-acetyl-2-oxohex-5-en-3-yl)-1,1-dimethylurea 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-acetyl-3-(3,3-dimethylureido)hex-5-en-2-yl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通用易位抑制剂氨基环醇帕塔霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了氨基环戊醇帕他霉素的不对称全合成。标题化合物通过 15 个步骤由 2,4-戊二酮生成。这种方法的关键是利用复杂的对称性破坏还原策略，在合成的前四个步骤中组装 C1、C2 和 C7 的相对立体化学。描述了这种还原策略的多次迭代，并对立体化学结果进行了详细的彻底分析。在最后一种情况下，开发了不对称曼尼希反应，将受保护的胺直接安装在 C2 位置。这种材料的对称性破坏还原产生了一系列显着的立体化学结果，无需借助非战略性下游操作即可得到标题化合物。该合成立即适用于结构类似物的制备。

  DOI：

  10.1021/ja409944u
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 在 辛酸铑 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-(3-acetyl-2-oxohex-5-en-3-yl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  通用易位抑制剂氨基环醇帕塔霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了氨基环戊醇帕他霉素的不对称全合成。标题化合物通过 15 个步骤由 2,4-戊二酮生成。这种方法的关键是利用复杂的对称性破坏还原策略，在合成的前四个步骤中组装 C1、C2 和 C7 的相对立体化学。描述了这种还原策略的多次迭代，并对立体化学结果进行了详细的彻底分析。在最后一种情况下，开发了不对称曼尼希反应，将受保护的胺直接安装在 C2 位置。这种材料的对称性破坏还原产生了一系列显着的立体化学结果，无需借助非战略性下游操作即可得到标题化合物。该合成立即适用于结构类似物的制备。

  DOI：

  10.1021/ja409944u