butylcarbonyloxy-N-(3-trifluoromethyl)phenyl-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: butylcarbonyloxy-N-(3-trifluoromethyl)phenyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: [2-Oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-3-yl] pentanoate
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 329.319
• InChiKey: QFZUUFKOTWTSTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R) 3-hydroxy-N-(3-trifluoromethyl)phenyl-2-pyrrolidinone 、 异氰酸正丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 butylcarbonyloxy-N-(3-trifluoromethyl)phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral pyrrolidinone derivatives

  摘要：

  制备公式IIa或IIb化合物的过程：其中R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立表示氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；A是一个可选择取代的芳香或杂芳环系统；该过程包括以下步骤：(a)将II式化合物的外消旋混合物与空间位阻手性酯化剂反应，形成IIIa和IIIb式的对映体；(b)分离IIIa和IIIb式的非对映异构体；(c)将IIIa和IIIb式的非对映异构体分别通过酸或碱水解转化为IIa和IIb式的化合物。如有需要，IIa或IIb式的不需要的对映体可以反转以得到首选异构体。

  公开号：

  US05710283A1

文献信息

• PREPARATION OF CHIRAL 3-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0863872A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US5710283A
  申请人：——

  公开号：US5710283A

  公开（公告）日：1998-01-20
• [EN] PREPARATION OF CHIRAL 3-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES CHIRAUX DE 3-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1997019920A1

  公开（公告）日：1997-06-05

  (EN) A process for preparing a compound of formula (IIa) or (IIb) wherein R2, R3, R4 and R5 independently represent hydrogen or C1-C4 alkyl; and A is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring system; the process comprising the steps of: (a) reacting a racemic mixture of a compound of formula (II), wherein R2, R3, R4, R5 and A are as defined for formulae (IIa) and (IIb); with a sterically hindered chiral esterifying agent to form enantiomers of formulae (IIIa) and (IIIb) wherein R2, R3, R4, and R5 and A are as defined for formulae (IIa) and (IIb) and R15 is a chiral sterically hindered residue; (b) separating the diastereoisomers of formulae (IIIa) and (IIIb); and (c) converting the diastereoisomers of formulae (IIIa) and (IIIb) separately to compounds of formulae (IIa) and (IIb) respectively by acid or base hydrolysis. If required, the unwanted enantiomer of formula (IIa) or (IIb) may be inverted to give the preferred isomer.(FR) Cette invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (IIa) ou (IIb), dans lesquelles R2, R3, R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-C4, et A est un système cyclique aromatique ou hétéroaromatique éventuellement substitué. Ledit procédé consiste (a) à faire réagir un mélange racémique d'un composé représenté par la formule (II), dans laquelle R2, R3, R4, R5 et A sont tels que définis dans les formules (IIa) et (IIb), avec un agent d'estérification chiral stériquement empêché de façon à former des énantiomères représentés par les formule (IIIa) et (IIIb), dans lesquelles R2, R3, R4, R5 et A sont tels que définis dans les formules (IIa) et (IIb) et R15 est un résidu chiral stériquement empêché, (b) à séparer les diastéréoisomères représentés par les formules (IIIa) et (IIIb) et (c) à transformer les diastéréoisomères représentés par les formules (IIIa) et (IIIb) séparément en composés de formules (IIa) et (IIb) respectivement par hydrolyse acide ou basique. Si nécessaire, il est possible d'invertir l'énantiomère non désiré de la formule (IIa) ou (IIb) de façon à produire l'isomère préféré.