4-methyl-2-p-tolylpyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-p-tolylpyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-methylphenyl)pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: WMRUMQAVOWKTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲脒盐酸盐 、 (2E)-2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到4-methyl-2-p-tolylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基亚甲基-3-氧代丁腈在具有生物活性的杂环合成中的应用

  摘要：

  2-乙氧基亚甲基-3-氧代丁腈是一种通用的三功能试剂，可将三个碳原子的部分引入胺底物。的标题化合物与肼反应进行了研究，导致适当的取代的吡唑4 - 11。研究了与其他二氮亲核试剂的反应，获得了一组稠合的嘧啶13的通道。所有类型的化合物均显示出对细菌，丝状真菌和肿瘤HeLa细胞的生物活性，但对酵母没有。已发现吡唑10和嘧啶13d具有最广泛的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.066

文献信息

• Utilization of 2-ethoxymethylene-3-oxobutanenitrile in the synthesis of heterocycles possessing biological activity
  作者：Petra Černuchová、Giang Vo-Thanh、Viktor Milata、André Loupy、Soňa Jantová、Marica Theiszová

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.066

  日期：2005.5

  2-Ethoxymethylene-3-oxobutanenitrile is a versatile trifunctional reagent that allows the introduction of a three-carbon moiety to amine-substrates. The reaction of the title compound with hydrazines has been studied leading to appropriate substituted pyrazoles 4–11. Reactions with other dinitrogen nucleophiles were studied giving access to a set of fused pyrimidines 13. All types of compounds displayed

  2-乙氧基亚甲基-3-氧代丁腈是一种通用的三功能试剂，可将三个碳原子的部分引入胺底物。的标题化合物与肼反应进行了研究，导致适当的取代的吡唑4 - 11。研究了与其他二氮亲核试剂的反应，获得了一组稠合的嘧啶13的通道。所有类型的化合物均显示出对细菌，丝状真菌和肿瘤HeLa细胞的生物活性，但对酵母没有。已发现吡唑10和嘧啶13d具有最广泛的活性。