N-(3-bromophenyl)-4-morpholinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)-4-morpholinecarboxamide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)morpholine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₂
• mdl: MFCD00851650
• 分子量: 285.14
• InChiKey: VCTIEEIAKGOSLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-4-morpholinecarboxamide 、 (Z)-mesityl(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-en-1-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(Z)-N-(5-bromo-2-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-en-1-yl)phenyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C-H 活化中碘试剂对（杂）芳烃体系的 Z 选择性氟烯基化

  摘要：

  将含氟分子基序直接催化结合到有机化合物中，从而产生高附加值的化学品，这是合成方法学中快速发展的一部分，因此该领域是药物和农业化学研究的重点。在这里，我们报告了一种用于芳香族和杂芳香族支架的直接氟乙烯基化的立体选择性程序。这种方法开发已通过钯催化的邻具有区域选择性的苯胺衍生物的 C-H 活化反应，通过引导基团（例如叔酰胺、脲或酮的仲基团）进行。使用非对称芳基（氟代烯基）-碘鎓盐作为氟代烯基化剂通常允许温和的反应条件用于这种转化。范围和限制已被彻底调查，并已通过 50 多个示例证明了其可行性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101108
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-溴苯基异氰酸酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(3-bromophenyl)-4-morpholinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C-H 活化中碘试剂对（杂）芳烃体系的 Z 选择性氟烯基化

  摘要：

  将含氟分子基序直接催化结合到有机化合物中，从而产生高附加值的化学品，这是合成方法学中快速发展的一部分，因此该领域是药物和农业化学研究的重点。在这里，我们报告了一种用于芳香族和杂芳香族支架的直接氟乙烯基化的立体选择性程序。这种方法开发已通过钯催化的邻具有区域选择性的苯胺衍生物的 C-H 活化反应，通过引导基团（例如叔酰胺、脲或酮的仲基团）进行。使用非对称芳基（氟代烯基）-碘鎓盐作为氟代烯基化剂通常允许温和的反应条件用于这种转化。范围和限制已被彻底调查，并已通过 50 多个示例证明了其可行性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101108

文献信息

• Aryl- and Heteroaryl-Ethyl-Acylguanidine Derivatives, Their Preparation and Their Application in Therapeutics
  申请人：BOCSKEI Jozsef Zsolt

  公开号：US20090203696A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed are compounds according to formula (I): wherein A, Q, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 and R11 are as defined herein. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I), to processes for preparing the compounds of formula (I), and to methods of using the compounds of formula (I).

  公开了根据公式(I)的化合物： 其中A、Q、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11按本文定义。该披露还涉及包含公式(I)的化合物的药物组合物，制备公式(I)的化合物的方法以及使用公式(I)的化合物的方法。
• Thiol on silica as a ‘catch and release’ support for isocyanates to afford ureas
  作者：Yuri Bolshan、Miroslaw J. Tomaszewski、Vijayaratnam Santhakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.050

  日期：2007.7

  Silica-bound thiocarbamates were prepared by Curtius rearrangement of carboxylic acids in the presence of thiol on silica gel. The solid supported thiocarbamates were found to be stable isocyanate equivalents, which upon treatment with amines efficiently afforded di- and tri-substituted ureas. The urea products released from the catch and release support were, in the majority of cases, greater than 95% pure and required no further work. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ARYL- AND HETEROARYL-ETHYL-ACYLGUANIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN THERAPEUTICS
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2035401A2

  公开（公告）日：2009-03-18
• US8153647B2
  申请人：——

  公开号：US8153647B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• [EN] ARYL- AND HETEROARYL-ETHYL-ACYLGUANIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN THERAPEUTICS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYL- ET D'HÉTÉROARYL-ÉTHYLACYLGUANIDINE, PRÉPARATION DE CEUX-CI ET APPLICATION DE CEUX-CI EN THÉRAPIE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2007144769A2

  公开（公告）日：2007-12-21

  (EN) A compound of formula (I) wherein: • A represents a phenyl, a heteroaryl or a (C4-C8)cycloalkyl group, • Q represents an oxygen atom or a -CH2- link, • X, Y and Z represent carbon or nitrogen atoms, • R1 and R2 are chosen among: hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano, oxo, -CF3, (C1-C6)alkyl, AIk, (C1-C6)alkoxy, (C1-C6)alkyl-O-(C1-C6)alkyl, -0-(C1-C6)alkyl-0- (C1-C6)alkyl, (C3-C8)cycloalkyl, -O-(C3-C8)cycloalkyl, -(CH2)m-SO2-(C1-C6)alkyl, benzyl, pyrazolyl, -CH2-triazolyl optionally substituted and -L-R12, wherein L represents a bond or a -CH2- and/or -CO- and/or, -SO2- linkage and R12 represents a (C3-C8)cycloalkyl or a group of formula (a), (b), (c), (c'), (d) or (e); • R3 represents a linear (C1-C10)alkyl group which is optionally substituted, • R4 represents a hydrogen or halogen atom or a hydroxyl, cyano, (C1-C6)alkyl or (C1-C6)alkoxy group, • R5 and R6 represent, independently one from the other, a hydrogen or halogen atom or a (C1-C5)alkyl group, or together form a (C3-C6)cycloalkyl group, • R7 and R8 represent a hydrogen atom or a (C1 -C5)alkyl group, or together form a (C3-C6)cycloalkyl group, • R9 and R10 represent a hydrogen atom or a hydroxyl, -CO-(C1 -C6)alkyl or - COO-(C1 -C6)alkyl group, or together form a linear (C2-C3)alkylene chain, • R11 represents a hydrogen atom or an alkyl or cycloalkyl group, Processes for its preparation, its use in therapeutic and pharmaceutical preparations comprising it.(FR) Composé de formule (I) dans laquelle : • A représente un groupe phényle, hétéroaryle ou cycloalkyle en C4-C8, • Q représente un atome d'oxygène ou une liaison -CH2-, • X, Y et Z représentent chacun un atome de carbone ou d'azote, • R1 et R2 sont chacun choisis parmi un hydrogène, un halogène, un hydroxyle, un cyano, un oxo, -CF3, un groupe alkyle en C1-C6, AIk, alcoxy en C1-C6, (alkyl en C1-C6)-O-(alkyle en C1-C6), -O-(alkyl en C1-C6)-O-(alkyle en C1-C6), cycloalkyle en C3-C8, -O-(cycloalkyle en C3-C8), -(CH2)m-SO2-(alkyle en C1-C6), benzyle, pyrazolyle, -CH2-triazolyle éventuellement substitué et -L-R12, où L représente une liaison ou une liaison -CH2- et/ou -CO- et/ou -SO2- et R12 représente un cycloalkyle en C3-C8 ou un groupe de formule (a), (b), (c), (c7), (d) ou (e), • R3 représente un groupe alkyle en C1-C10 linéaire qui est éventuellement substitué, • R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe hydroxyle, cyano, alkyle en C1-C6 ou alcoxy en C1-C6, • R5 et R6 représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle en C1-C5 ou bien ils forment ensemble un groupe cycloalkyle en C3-C6, • R7 et R8 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C5 ou bien ils forment ensemble un groupe cycloalkyle en C3-C6, • R9 et R10 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, -CO-(alkyle en C1-C6) ou -COO-(alkyle en C1-C6) ou bien ils forment ensemble une chaîne alkylène en C2-C3 linéaire, • R11 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou cycloalkyle; procédés pour la préparation de celui-ci; utilisation de celui-ci en thérapie; et compositions pharmaceutiques comprenant celui-ci.