1-(p-cyanophenyl)-1-phenyl-1a,6a-dihydro-1H-cyclopropa[a]inden-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(p-cyanophenyl)-1-phenyl-1a,6a-dihydro-1H-cyclopropa[a]inden-6-one
• 英文别名: 4-[(1S,1aR,6aR)-6-oxo-1-phenyl-1a,6a-dihydrocyclopropa[a]inden-1-yl]benzonitrile
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: WPFCCACWKOPSEG-FUDKSRODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-cyanophenyl)-1-phenyl-1a,6a-dihydro-1H-cyclopropa[a]inden-6-one 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以36.8%的产率得到2-(p-cyanophenyl)-2-phenyl-2H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  三重离子和两性离子的有机光化学重排；机械和探索性有机光化学

  摘要：

  关于烯酮和二烯酮的反应机制一直存在争议。问题是是否涉及两性离子或双自由基作为中间体。在基态物种的情况下，尚未认识到两性离子可能具有双自由基特性。在三线态反应中，存在重排是在初始 T1 阶段发生还是随后作为 S0 基态两性离子或双自由基发生的问题。我们现在对这些问题有了一些新的重新安排。在某些情况下，重新排列的是三重态，而在其他情况下，则是 S0 两性离子。S0 物种的两性离子与双自由基性质已通过实验和理论手段进行了评估。相似地，实验和计算理论已被用于确定三重重排发生在哪个阶段，并确定重排物种的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700456
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 sodium sulfate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(p-cyanophenyl)-1-phenyl-1a,6a-dihydro-1H-cyclopropa[a]inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  三重离子和两性离子的有机光化学重排；机械和探索性有机光化学

  摘要：

  关于烯酮和二烯酮的反应机制一直存在争议。问题是是否涉及两性离子或双自由基作为中间体。在基态物种的情况下，尚未认识到两性离子可能具有双自由基特性。在三线态反应中，存在重排是在初始 T1 阶段发生还是随后作为 S0 基态两性离子或双自由基发生的问题。我们现在对这些问题有了一些新的重新安排。在某些情况下，重新排列的是三重态，而在其他情况下，则是 S0 两性离子。S0 物种的两性离子与双自由基性质已通过实验和理论手段进行了评估。相似地，实验和计算理论已被用于确定三重重排发生在哪个阶段，并确定重排物种的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700456