3-methylene-2-[3-(1H-pyrrol-1-yl)propyl]-1-isoindolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methylene-2-[3-(1H-pyrrol-1-yl)propyl]-1-isoindolinone
• 英文别名: 3-Methylidene-2-(3-pyrrol-1-ylpropyl)isoindol-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: PZZABBNPCROAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-1-丙胺 、 2-乙酰苯甲酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到3-methylene-2-[3-(1H-pyrrol-1-yl)propyl]-1-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of dihydropyrrolo[2′,1′:3,4]pyrazino- and dihydropyrrolo[2′,1′:3,4][1,4]diazepino-[2,1-a]isoindolones

  摘要：

  Dihydropyrrolo[2'.1':3,4]pyrazino[2.1-a]isoindolones 10a-10c were obtained in 76-81% yields by the reaction of 2-(1H-pyrrol-l-yl)ethylamine 8 with 2-formylbenzoic acids 9a, 9b or 22-acetylbenzoic acid 9c via N-acyliminium cation aromatic cyclizations. Similarly, dihydropyrrolo[2',1':3,4][1,4]diazepino[2.1-a]isoindolones 12a, 12b were prepared in one-pot reactions front 3-(1H-pyrrol-l-yl)propylamine 11 and 2-formylbenzoic acids 9a, 9b. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00350-7

文献信息

• Convenient syntheses of dihydropyrrolo[2′,1′:3,4]pyrazino- and dihydropyrrolo[2′,1′:3,4][1,4]diazepino-[2,1-a]isoindolones
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Rong Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00350-7

  日期：2002.4

  Dihydropyrrolo[2'.1':3,4]pyrazino[2.1-a]isoindolones 10a-10c were obtained in 76-81% yields by the reaction of 2-(1H-pyrrol-l-yl)ethylamine 8 with 2-formylbenzoic acids 9a, 9b or 22-acetylbenzoic acid 9c via N-acyliminium cation aromatic cyclizations. Similarly, dihydropyrrolo[2',1':3,4][1,4]diazepino[2.1-a]isoindolones 12a, 12b were prepared in one-pot reactions front 3-(1H-pyrrol-l-yl)propylamine 11 and 2-formylbenzoic acids 9a, 9b. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.