7-(trifluoromethyl)isoindolo[1,2-b]quinazolin-10(12H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(trifluoromethyl)isoindolo[1,2-b]quinazolin-10(12H)-one
• 英文别名: 7-(trifluoromethyl)-12H-isoindolo[1,2-b]quinazolin-10-one
• 化学式: C₁₆H₉F₃N₂O
• 分子量: 302.255
• InChiKey: LDXIQYXTJXAOBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 7-(trifluoromethyl)isoindolo[1,2-b]quinazolin-10(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氰酰胺的自由基环化：褪黑素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602940

文献信息

• Unprecedented Aromatic Homolytic Substitutions and Cyclization of AmideIminyl Radicals: Experimental and Theoretical Study
  作者：Aurore Beaume、Christine Courillon、Etienne Derat、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200700884

  日期：2008.1.28

  a tin-free radical cascade cyclization process. Not only do amide-iminyl radicals lead to new tetracyclic heterocycles but these nitrogen-centered radical species also react in aromatic homolytic substitutions. Indeed, the amide-iminyl radical moiety unprecedentedly displaces methyl, methoxy, and fluorine radicals from an aromatic carbon atom. This seminal reaction in the field of radical chemistry

  酰胺亚胺基是N-酰基氰酰胺级联自由基环化中的通用有效中间体。它们很容易被烯烃或（杂）芳环捕获并环化为一系列带有吡咯并喹唑啉部分的新杂环化合物。为了说明这些化合物的合成重要性，通过锡-自由基级联环化过程实现了天然抗肿瘤化合物褪黑素A的全合成。不仅酰胺亚胺基会生成新的四环杂环，而且这些以氮为中心的自由基也会在芳族均溶取代反应中发生反应。实际上，酰胺-亚氨基基团部分前所未有地取代了芳族碳原子上的甲基，甲氧基和氟基团。
• Intramolecular Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitroarenes via Biradical Recombination
  作者：Cong Lu、Zhishan Su、Dong Jing、Songyang Jin、Lijuan Xie、Liangrui Li、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00191

  日期：2019.3.1

  A visible-light-induced/thiourea-mediated intramolecular cyclization of o-nitroarenes under mild conditions is realized for the first time, which provides an efficient and environmentally friendly way to access pharmaceutical relevant quinazolinone derivatives. The reaction can be easily extended to gram level by using a continuous-flow setup with high efficiency. Mechanistic investigation including

  首次实现了在温和条件下可见光诱导的/硫脲介导的邻硝基芳烃分子内环化反应，这为获得药用相关的喹唑啉酮衍生物提供了一种有效且环保的方法。通过使用高效的连续流装置，可以轻松地将反应扩展至克级。包括对照实验，瞬态荧光，紫外可见光谱和DFT计算在内的机理研究表明，通过分子内单电子转移（SET）形成活性双自由基中间体是催化循环的关键阶段。
• Synthesis of Tetracyclic Quinazolinones Using a Visible-Light-Promoted Radical Cascade Approach
  作者：Yue-Yue Han、Heng Jiang、Ruzhi Wang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00869

  日期：2016.8.19

  A practical approach for the synthesis of tetracyclic pyrroloquinazolines using photoredox strategy has been developed. The visible-light-promoted intramolecular single-electron-transfer (SET) process between photocatalyst and N-(2-iodobenzyl)-N-acylcyanamides is considered to be involved in this transformation. Targeted pyrroloquinazoline derivatives (15 examples) are presented in good isolated yields

  已经开发出一种利用光氧化还原策略合成四环吡咯并喹唑啉的实用方法。光催化剂和N-（2-碘苄基）-N-酰基氰酰胺之间的可见光促进的分子内单电子转移（SET）过程被认为参与了这种转化。靶向吡咯并喹唑啉衍生物（15个实例）以良好的分离收率（30％-88％）提供。
• Palladium-catalyzed dicarbonylative synthesis of tetracycle quinazolinones
  作者：Chaoren Shen、Nikki Y. T. Man、Scott Stewart、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5ob00368g

  日期：——

  An interesting procedure for the synthesis of isoindolo[1,2-b]quinazolin-10(12H)-ones has been developed. Starting from commercially available 2-bromoanilines and 2-bromobenzyl amines, with the assistance of a palladium catalyst, the desired products were isolated in good yields. Notably, this procedure proceeded in a highly selective manner; two molecules of CO were incorporated into the substrates

  已经开发了一种有趣的合成异吲哚并[1,2 - b ]喹唑啉-10（12 H）-ones的方法。从商业上可获得的2-溴苯胺和2-溴苄基胺开始，在钯催化剂的辅助下，以高收率分离出所需产物。值得注意的是，该程序以高度选择性的方式进行。将两个分子的CO选择性地掺入底物中。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Dual Annulation Reaction of Aryl Nitrile-Containing 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones: A Pathway To Synthesize Luotonin A and Related Polycyclic Pyrroloquinazolinones
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03142

  日期：2023.11.10

  Herein, we report a nickel-catalyzed intramolecular denitrogenative dual annulation reaction of aryl nitrile-containing 1,2,3-benzotriazine-4(3H)-ones to synthesize polycyclic pyrroloquinazolinones with a tolerance of a wide diversity of substituents. This catalytic reaction is the first denitrogenative transannulation of 1,2,3-benzotriazine-4(3H)-one with nitrile, which can be applied as the critical

  在此，我们报道了含芳基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的镍催化分子内脱氮双环化反应，合成了具有多种取代基的多环吡咯并喹唑啉酮。该催化反应是1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与腈的首次脱氮转环反应，可作为合成洛托宁A的关键步骤，具有较高的步骤经济性。