(2-fluorophenyl)nitromethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluorophenyl)nitromethane
• 英文别名: 2-fluoro(nitromethyl)benzene；1-fluoro-2-nitromethyl-benzene；1-Fluoro-2-(nitromethyl)benzene
• 化学式: C₇H₆FNO₂
• 分子量: 155.129
• InChiKey: XQXRCKUZZGMIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluorophenyl)nitromethane 在 zinc diacetate 、 水 、 四丁基碘化铵 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到邻氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在水中通过碘化物催化将硝基烷烃转化为羧酸

  摘要：

  我们报告了一种新的方法，可将硝基烷转化为羧酸，该方法在非常温和的条件下即可实现这种转化。催化量的碘化物与简单的...

  DOI：

  10.1039/c5cc08681g
• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(2-fluorophenyl)nitromethane
  参考文献：
  名称：

  在水中通过碘化物催化将硝基烷烃转化为羧酸

  摘要：

  我们报告了一种新的方法，可将硝基烷转化为羧酸，该方法在非常温和的条件下即可实现这种转化。催化量的碘化物与简单的...

  DOI：

  10.1039/c5cc08681g

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20100197715A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , and Ar are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. These compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和Ar定义如本文中所述，或涉及一种药物可接受的酸性加成盐，或涉及其相应的对映体和/或光学异构体。这些化合物及其药物组合物可用于治疗神经和神经精神障碍。
• Scalable, easy synthesis, and efficient isolation of arylnitromethanes: a revival of the Victor Meyer reaction
  作者：Thibaud Alaime、Audrey Delots、Eric Pasquinet、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.028

  日期：2016.3

  resulting from this process are obtained in high yields and are analytically pure, i.e., they do not require distillation or further purification, which is a comfortable improvement of the ancestral Victor Meyer reaction.

  描述了一种合成和分离芳基硝基甲烷的改进方法。该方法利用了芳基硝基甲烷与反应的主要杂质亚硝酸酯之间在酸度上的显着差异。由该方法得到的芳基硝基甲烷以高收率获得并且是分析纯的，即，它们不需要蒸馏或进一步纯化，这是对祖先维克多·迈耶反应的舒适改进。
• L-tert-Leucine derived urea-ammonium salts: Efficient bifunctional phase transfer catalysts for highly diastereo- and enantioselective aza-Henry reaction of isatin-derived N-Boc ketimines with α-aryl nitromethanes
  作者：Jingdong Wang、Yu Liu、Yuxin Liu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.015

  日期：2019.5

  efficient way of aza-Henry reaction between isatin-derived N-Boc ketimines and α-aryl nitromethanes catalyzed by bifunctional phase transfer catalysts with a quaternary ammonium center derived from L-tert-Leucine has been developed. A series of 3-substituted 3-amino-oxindoles were constructed by this catalytic protocol in excellent yields (90–99%), with high enantioselectivities (83–95%) and diastereoselectivities

  靛红衍生之间氮杂亨利反应的一种有效的方式Ñ -Boc酮亚胺和α与衍生自季铵中心-芳基硝基甲烷催化通过双功能的相转移催化剂大号-叔-亮氨酸已被开发。通过该催化方案，以优异的收率（90–99％），高对映选择性（83–95％）和非对映选择性（79：21–97：3）构建了一系列3-取代的3-氨基-羟吲哚。N -Boc酰胺砜与α的不对称aza-Henry反应还研究了芳基硝基甲烷，并以高对等收率（高达99％）和非对映选择性（高达> 99：1）以高至优异的收率（72-97％）得到了相应的产物。
• Chiral Ammonium Betaine-Catalyzed Highly Stereoselective Aza-Henry Reaction of α-Aryl Nitromethanes with Aromatic<i>N</i>-Boc Imines
  作者：Daisuke Uraguchi、Keigo Oyaizu、Haruhiro Noguchi、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/asia.201402943

  日期：2015.2

  A highly stereoselective aza‐Henry reaction of α‐aryl nitromethanes with aromatic N‐Boc imines was established by using C1‐symmetric chiral ammonium betaine as a bifunctional organic base catalyst. Various substituted aryl groups for both imines and nitromethanes were tolerated in the reaction, and a series of precursors for the synthesis of unsymmetrical anti‐1,2‐diaryl ethylenediamines was provided

  通过使用C 1对称手性铵甜菜碱作为双功能有机碱催化剂，建立了α-芳基硝基甲烷与芳族N - Boc亚胺的高度立体选择性氮杂-亨利反应。反应中可以耐受亚胺和硝基甲烷的各种取代芳基，并提供了一系列用于合成不对称抗1,2-二芳基乙二胺的前体。
• Enantio- and Diastereoselective Nitro-Mannich Reaction of α-Aryl Nitromethanes with Amidosulfones Catalyzed by Phase-Transfer Catalysts
  作者：Ning Lu、Ruxu Li、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00306

  日期：2017.5.5

  A high-yield, highly diastereo- and enantioselective nitro-Mannich reaction of α-aryl nitromethanes with amidosulfones catalyzed by a novel chiral phase-transfer catalyst, bearing multiple H-bonding donors, derived from quinine was developed. A variety of α-aryl nitromethanes and amidosulfones were investigated; and the corresponding products were obtained in excellent yields with excellent diastereo-

  新型的手性相转移催化剂，由多个奎宁衍生的带有多个氢键的供体，催化了α-芳基硝基甲烷与酰胺砜的高产率，高非对映选择性和对映选择性的硝基曼尼希反应。研究了各种α-芳基硝基甲烷和酰胺砜。并且以优异的产率获得了具有优异的非对映异构和对映选择性的相应产品（高达99％的收率，> 99：1 dr和> 99％ee）。作为合成用途的证明，可以将所得的β-硝基胺转化为相应的内消旋和光学纯的不对称的抗-1,2-二芳基乙二胺。