N,N-diethyl 2-(2'-methylnaphth-1'-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl 2-(2'-methylnaphth-1'-yl)benzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzamide
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: NFBDUQPSMCOVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 N,N-diethyl 2-(2'-methylnaphth-1'-yl)benzamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以22%的产率得到(benzo[c]phenanthren-5-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  定向远程金属化合成苯并菲-螺旋混合物。

  摘要：

  通过直接金属化和将Chrysenyl N，N-二乙基羧酰胺与邻甲苯基和甲基萘衍生物进行交叉偶联，合成了具有六个和七个环的多环芳烃（PAH）。在存在相互竞争的邻位点的情况下，通过定向邻位金属化（D oM）受锂碱的影响。催化剂配体的咬合角在空间受阻的庞大PAH的交叉偶联中可能很重要。随后在标准条件下和升高的温度下对联芳基进行定向远程金属化处理，得到了各种稠合的六环和七环多环芳烃，它们均具有良好的收率和荧光特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01097
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II) 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 N,N-diethyl 2-(2'-methylnaphth-1'-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  定向远程金属化合成苯并菲-螺旋混合物。

  摘要：

  通过直接金属化和将Chrysenyl N，N-二乙基羧酰胺与邻甲苯基和甲基萘衍生物进行交叉偶联，合成了具有六个和七个环的多环芳烃（PAH）。在存在相互竞争的邻位点的情况下，通过定向邻位金属化（D oM）受锂碱的影响。催化剂配体的咬合角在空间受阻的庞大PAH的交叉偶联中可能很重要。随后在标准条件下和升高的温度下对联芳基进行定向远程金属化处理，得到了各种稠合的六环和七环多环芳烃，它们均具有良好的收率和荧光特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01097

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by the Pd-Catalyzed Suzuki−Miyaura Reaction: Substrate Scope and Quantum Mechanical Investigations
  作者：Xiaoqiang Shen、Gavin O. Jones、Donald A. Watson、Brijesh Bhayana、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja104297g

  日期：2010.8.18

  computational studies used to determine the origin of stereoselectivity during the selectivity-determining reductive elimination step of the related coupling of tolyl boronic acid with naphthylphosphonate bromide that was reported in a previous publication (J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12051-12052). These studies indicate that the stereoselectivity arises from a combination of weak -(C)H..O interactions

  我们报告了轴向手性联芳酰胺的有效合成，产率范围为 80-92%，对映选择性范围为 88-94% ee，采用不对称 Suzuki-Miyaura 工艺，Pd(OAc)(2) 和 KenPhos 作为配体。这些研究表明，富电子和缺电子的邻卤苯甲酰胺可以与 2-甲基-1-萘基硼酸和 2-乙氧基-1-萘基硼酸有效偶联。反应的产率和选择性与苯甲酰胺偶联伙伴上卤素取代基的性质无关。我们的研究表明，轴向手性杂环和联苯化合物也可以用这种方法合成。我们还报告了用于确定在甲苯基硼酸与萘基膦酸酯溴化物相关偶联的选择性决定还原消除步骤期间立体选择性起源的计算研究，该步骤在之前的出版物中报道过 (J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 , 12051-12052)。这些研究表明，立体选择性源于弱 -(C)H..O 相互作用以及 CC 偶联过渡态中甲苯基和萘基膦酸酯加合物之间的空间相互作用。
• The directed <i>ortho</i> metalation - palladium catalyzed cross coupling connection. A general regiospecific route to 9-phenanthrols and phenanthrenes. Exploratory further metalation
  作者：Jian-min Fu、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v00-055

  日期：2000.6.1

  A new general and regiospecific synthesis of 9-phenanthrols (1 +2 3 4, Scheme 1, Table 1) proceeding by a Directed ortho Metalation (DoM), Suzuki-Miyaura cross coupling, and a new LDA-mediated Directed remote Metalation sequence is described. The facile Pd-catalyzed hydrogenolysis of the phenanthrols 4 into the corresponding phenanthrenes 5 via their triflates 18 translates the original DoM regioselectivity

  通过定向邻金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和新的 LDA 介导的定向远程金属化序列进行的 9-菲酚（1 +2 3 4，方案 1，表 1）的新的通用和区域特异性合成是描述。通过三氟甲磺酸酯 18 的 Pd 催化氢解菲醇 4 为相应的菲 5 将原始的 DoM 区域选择性也转化为菲的一般合成（表 2）。进一步报道了菲衍生物的 DoM (19 20, 21; 24 25)、交叉偶联 (20c 23) 以及氧化-环收缩 (4b, 4f 28a, 28b) 化学。 关键词：9-菲醇，定向邻位金属化，铃木交叉偶联，合成。
• FU, J. -M.;SHARP, M. J.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5459-5462
  作者：FU, J. -M.、SHARP, M. J.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Phenacene–Helicene Hybrids by Directed Remote Metalation
  作者：Sindhu Kancherla、Kåre B. Jørgensen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01097

  日期：2020.9.4

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with six and seven rings were synthesized via directed metalation and cross-coupling of chrysenyl N,N-diethyl carboxamides with o-tolyl and methylnaphthalenyl derivatives. In the presence of competing ortho sites, the site selectivity in iodination of chrysenyl amides by directed ortho metalation (DoM) was influenced by the lithium base. The catalyst ligand bite angle

  通过直接金属化和将Chrysenyl N，N-二乙基羧酰胺与邻甲苯基和甲基萘衍生物进行交叉偶联，合成了具有六个和七个环的多环芳烃（PAH）。在存在相互竞争的邻位点的情况下，通过定向邻位金属化（D oM）受锂碱的影响。催化剂配体的咬合角在空间受阻的庞大PAH的交叉偶联中可能很重要。随后在标准条件下和升高的温度下对联芳基进行定向远程金属化处理，得到了各种稠合的六环和七环多环芳烃，它们均具有良好的收率和荧光特性。