3-(3-chloro-4-nitrophenyl)-1,5-dimethyl-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(3-chloro-4-nitrophenyl)-1,5-dimethyl-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 3-(3-chloro-4-nitrophenyl)-1,5-dimethyl-3H-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₄S
• 分子量: 352.798
• InChiKey: PDPGZQSAAJFGFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 、 1,5-dimethylbenzosultam 、 3,3-dichloro-1,5-dimethyl-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-(3-chloro-4-nitrophenyl)-1,5-dimethyl-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Vicarious NucleophilicSubstitution of Hydrogen in Nitroarenes with in situ Generated Carbanionsof 1-Methyl-3-chloro-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-Dioxides

  摘要：

  在碱诱导下，1-烷基-1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑 2,2-二氧化物（苯并舒坦）及其 3,3-二氯衍生物的等摩尔混合物发生转化，生成 1-烷基-3-氯-1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑 2,2-二氧化物，并与硝基烯烃根据氢的替代亲核取代（VNS）机理发生反应，生成 3-（硝基芳基）苯并舒坦。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40530

文献信息

• Vicarious NucleophilicSubstitution of Hydrogen in Nitroarenes with in situ Generated Carbanionsof 1-Methyl-3-chloro-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-Dioxides
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Helena Modrzejewska

  DOI：10.1055/s-2003-40530

  日期：——

  Base-induced transformation of an equimolar mixture of 1-alkyl-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxides (benzosul­tams) and their 3,3-dichloro derivatives furnishes 1-alkyl-3-chloro-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxides which react with nitroarenes according to the vicarious nucleophilic substiution of hydrogen (VNS) mechanism giving 3-(nitroaryl)benzosultams.

  在碱诱导下，1-烷基-1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑 2,2-二氧化物（苯并舒坦）及其 3,3-二氯衍生物的等摩尔混合物发生转化，生成 1-烷基-3-氯-1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑 2,2-二氧化物，并与硝基烯烃根据氢的替代亲核取代（VNS）机理发生反应，生成 3-（硝基芳基）苯并舒坦。