o-fluorophenyl p-tolyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-fluorophenyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-fluoro-2-tosylbenzene；1-Fluoro-2-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂S
• 分子量: 250.294
• InChiKey: CNIUJQAGBFAXMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 邻氟苯甲酸 在 1,10-菲罗啉 、 silver carbonate 作用下， 反应 36.0h， 以36%的产率得到o-fluorophenyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  银与亚磺酸钠促进的芳香羧酸的脱羧磺酰化

  摘要：

  首次通过芳香族羧酸与亚磺酸钠之间的银促进的脱羧磺酰化反应，开发了一种新颖，有效的砜合成方法。该方法具有操作简单和良好的功能组兼容性的特点，并使用了容易获得的起始材料。此外，机理研究表明，脱羧磺酰化反应可能通过自由基机理进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01333

文献信息

• Unsymmetrical Diaryl Sulfones through Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Boronic Acids and Arylsulfonyl Chlorides
  作者：B. P. Bandgar、Sampada V. Bettigeri、Jaywant Phopase

  DOI：10.1021/ol049692c

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A simple and efficient method for the synthesis of unsymmetrical diaryl sulfones using the palladium-catalyzed coupling of aryl boronic acids and arylsulfonyl chlorides has been developed. High product yields, a short reaction time, and mild reaction conditions are important features of this method.

  [反应：见正文]已开发出一种简单有效的方法，该方法利用钯催化的芳基硼酸和芳基磺酰氯的偶合反应合成不对称的二芳基砜。高产物收率，较短的反应时间和温和的反应条件是该方法的重要特征。
• An efficient heterogeneous copper fluorapatite (CuFAP)-catalysed oxidative synthesis of diaryl sulfone under mild ligand- and base-free conditions
  作者：Rohit B. Kamble、Santosh S. Chavan、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c8nj04845b

  日期：——

  A simple, eco-friendly and efficient method for the synthesis of unsymmetrical diaryl sulfones using heterogeneous copper fluorapatite (CuFAP)-catalysed coupling of aryl sulfonic acid and phenyl boronic acid has been developed with good to excellent yields without use of any ligand, base or co-catalyst. Broad substrate scope and gram scale operations are the important features of this method.

  已经开发了一种简单，环保，高效的方法，该方法使用氟磺酸铜异相（CuFAP）催化的芳基磺酸和苯基硼酸的偶合反应合成不对称二芳基砜，且收率高至优异，而无需使用任何配体，碱或助催化剂。广泛的底物范围和克规模的操作是该方法的重要特征。