(E,E)-6(S),7(S)-di-[(S)-1-phenylethylamino]-1,3,9,11-dodecatetraene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E,E)-6(S),7(S)-di-[(S)-1-phenylethylamino]-1,3,9,11-dodecatetraene
• 英文别名: (3E,6S,7S,9E)-6-N,7-N-bis[(1S)-1-phenylethyl]dodeca-1,3,9,11-tetraene-6,7-diamine
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂
• 分子量: 400.607
• InChiKey: VUVHGUVDGMZXDX-VLVPYIDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 、 (S,S)-N.N'-ethanediylidene-bis(α-methylbenzenemethylamine) 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以69%的产率得到(E,E)-6(R),7(R)-di-[(S)-1-phenylethylamino]-1,3,9,11-dodecatetraene
  参考文献：
  名称：

  N，N'-双[（S）-1-苯基乙基]乙烷二亚胺中加入有机锂试剂合成手性C 2对称的1,2-二胺

  摘要：

  在-78°C的THF中和在-60°C的DME中，向N，N'-双[（S）-1-苯基乙基]乙二亚胺中添加烷基，苯基和乙烯基锂试剂可得到1,2的高收率-低立体控制的二胺。小心地用脱气的H 2 O淬灭反应混合物，以避免形成N-亚烷基-1-苯基乙胺，后者是通过1,2-二酰胺二锂的均质化反应生成的α-酰胺基与O 2反应而形成的。/ H 2 O在淬灭步骤中。戊二烯基-，肉桂基-和1-三甲基甲硅烷基烯丙基锂试剂仅以高收率和中等至良好的非对映选择性提供线性1,2-二胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00782-1

文献信息

• Synthesis of Chiral C2-Symmetric 1,2-Diamines by the Addition of Organolithium Reagents to N,N′-Bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine
  作者：Gianluca Martelli、Stefano Morri、Diego Savoia

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00782-1

  日期：2000.10

  The additions of alkyl-, phenyl- and vinyllithium reagents to N,N′-bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine in THF at −78°C and in DME at −60°C gave high yields of 1,2-diamines with low stereocontrol. Care was taken to quench the reaction mixtures with de-aerated H2O to avoid formation of N-alkylidene-1-phenylethylamines which were formed through homolysis of the dilithium 1,2-diamides to give α-amido radicals

  在-78°C的THF中和在-60°C的DME中，向N，N'-双[（S）-1-苯基乙基]乙二亚胺中添加烷基，苯基和乙烯基锂试剂可得到1,2的高收率-低立体控制的二胺。小心地用脱气的H 2 O淬灭反应混合物，以避免形成N-亚烷基-1-苯基乙胺，后者是通过1,2-二酰胺二锂的均质化反应生成的α-酰胺基与O 2反应而形成的。/ H 2 O在淬灭步骤中。戊二烯基-，肉桂基-和1-三甲基甲硅烷基烯丙基锂试剂仅以高收率和中等至良好的非对映选择性提供线性1,2-二胺。