ethyl-(E)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethene-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-(E)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethene-1-sulfonate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethenesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆S
• 分子量: 287.293
• InChiKey: WHLBXVFUZDHVGL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯磺酸乙酯 、 4-methoxy-3-nitrobenzene diazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到ethyl-(E)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的乙烯基磺酸衍生物和芳烃重氮盐的 Matsuda-Heck 反应生成苯乙烯磺酸盐和 -磺酰胺

  摘要：

  芳烃重氮盐与乙烯基磺酸盐和 - 磺酰胺发生 Matsuda-Heck 反应，以高到极好的收率和高到极好的选择性得到苯乙烯磺酸衍生物。通过在燃气表装置中量化氮气随时间的演变，比较了乙烯磺酸乙酯和基准烯烃丙烯酸甲酯的反应性，用于富电子和缺乏芳烃重氮盐。叔磺酰胺在 Matsuda-Heck 偶联中以高转化率反应，但需要很长的反应时间，这妨碍了通过测量氮释放来确定动力学数据。发现仲磺胺无反应性。根据这些结果，可以推导出以下反应性顺序：H2C=CHCO2Me > H2C=CHSO2OEt > H2C=CHSO2N(Me)Bn >> H2C=CHSO2NHBn。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600469

文献信息

• Styrylsulfonates and -Sulfonamides through Pd-Catalysed Matsuda-Heck Reactions of Vinylsulfonic Acid Derivatives and Arenediazonium Salts
  作者：Bernd Schmidt、Felix Wolf、Heiko Brunner

  DOI：10.1002/ejoc.201600469

  日期：2016.6

  Arene diazonium salts undergo Matsuda–Heck reactions with vinylsulfonates and -sulfonamides to give styrylsulfonic acid derivatives in high to excellent yields and with high to excellent selectivities. By quantifying the evolution of nitrogen over time in a gas-meter apparatus, the reactivities of ethylvinylsulfonate and the benchmark olefin methyl acrylate were compared for an electron-rich and an

  芳烃重氮盐与乙烯基磺酸盐和 - 磺酰胺发生 Matsuda-Heck 反应，以高到极好的收率和高到极好的选择性得到苯乙烯磺酸衍生物。通过在燃气表装置中量化氮气随时间的演变，比较了乙烯磺酸乙酯和基准烯烃丙烯酸甲酯的反应性，用于富电子和缺乏芳烃重氮盐。叔磺酰胺在 Matsuda-Heck 偶联中以高转化率反应，但需要很长的反应时间，这妨碍了通过测量氮释放来确定动力学数据。发现仲磺胺无反应性。根据这些结果，可以推导出以下反应性顺序：H2C=CHCO2Me > H2C=CHSO2OEt > H2C=CHSO2N(Me)Bn >> H2C=CHSO2NHBn。