(2'R,3'S)-methyl 2-[2-hydroxy-4-methyl-3-(1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)pentyl]propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2'R,3'S)-methyl 2-[2-hydroxy-4-methyl-3-(1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)pentyl]propenoate
• 英文别名: methyl (4R,5S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2-methylideneheptanoate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: KPMGUHWDLRHDAY-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'S)-methyl 2-[2-hydroxy-4-methyl-3-(1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)pentyl]propenoate 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(5R,1'S)-5-[2-methyl-1-(1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)propyl]-3-methylene-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Indium-Induced Addition of Bromomethylacrylates to Phthaloyl-Protected Amino Aldehydes

  摘要：

  研究了在水溶剂中，邻苯二甲酰保护的α-氨基酸醛1-4与甲基2-（溴甲基）丙烯酸酯的铟介导反应。得到了同烯丙醇5-8，产率为72-89%，反式异构体为主要立体异构体（dr 45:55-18:82）。酸催化酯化（H2SO4在Et2O中）生成α-亚甲基γ-丁内酯9,10，产率范围为88至99%。氰化物和噻酚的共轭加成产物与加成到氨基甲酸酯保护的底物相比，选择性有所提高。在共轭加成铜试剂时，邻苯二甲酰羰基对中间体烯醇的捕获作用发生，导致了四环化合物11的生成，产率为57%。所有立体异构体的构型可以通过三次X射线晶体学分析和核磁共振波谱确定。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28503
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 N-phthaloyl-L-valinal 在 indium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以826 mg的产率得到(2'R,3'S)-methyl 2-[2-hydroxy-4-methyl-3-(1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)pentyl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  Indium-Induced Addition of Bromomethylacrylates to Phthaloyl-Protected Amino Aldehydes

  摘要：

  研究了在水溶剂中，邻苯二甲酰保护的α-氨基酸醛1-4与甲基2-（溴甲基）丙烯酸酯的铟介导反应。得到了同烯丙醇5-8，产率为72-89%，反式异构体为主要立体异构体（dr 45:55-18:82）。酸催化酯化（H2SO4在Et2O中）生成α-亚甲基γ-丁内酯9,10，产率范围为88至99%。氰化物和噻酚的共轭加成产物与加成到氨基甲酸酯保护的底物相比，选择性有所提高。在共轭加成铜试剂时，邻苯二甲酰羰基对中间体烯醇的捕获作用发生，导致了四环化合物11的生成，产率为57%。所有立体异构体的构型可以通过三次X射线晶体学分析和核磁共振波谱确定。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28503

文献信息

• Indium-Induced Addition of Bromomethylacrylates to Phthaloyl-Protected Amino Aldehydes
  作者：Steffen Steurer、Joachim Podlech

  DOI：10.1055/s-2002-28503

  日期：——

  The indium-mediated reaction of phthaloyl-protected α-amino aldehydes 1-4 with methyl 2-(bromomethyl)acrylate in aqueous solvents was investigated. The homoallyl alcohols 5-8 were formed in 72-89% yields, the anti-isomers being the major diastereoisomers (dr 45:55-18:82). Acid-catalyzed esterification (H2SO4 in Et2O) led to α-methylene γ-butyrolactones 9,10 with yields ranging from 88 to 99%. Conjugate addition of cyanide and thiophenolate led to the addition products with improved selectivities compared with additions to carbamate-protected substrates. During the conjugate addition of a cuprate, a trapping of the intermediate enolate by a phthaloyl carbonyl group occurred, leading to tetracycle 11 in 57% yield. The configuration of all diastereo­isomers could be established by three X-ray crystallographic analyses and by NMR spectroscopy.

  研究了在水溶剂中，邻苯二甲酰保护的α-氨基酸醛1-4与甲基2-（溴甲基）丙烯酸酯的铟介导反应。得到了同烯丙醇5-8，产率为72-89%，反式异构体为主要立体异构体（dr 45:55-18:82）。酸催化酯化（H2SO4在Et2O中）生成α-亚甲基γ-丁内酯9,10，产率范围为88至99%。氰化物和噻酚的共轭加成产物与加成到氨基甲酸酯保护的底物相比，选择性有所提高。在共轭加成铜试剂时，邻苯二甲酰羰基对中间体烯醇的捕获作用发生，导致了四环化合物11的生成，产率为57%。所有立体异构体的构型可以通过三次X射线晶体学分析和核磁共振波谱确定。