(E)-1-styrylnaphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-styrylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(E)-2-phenylethenyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: RDXXHFPCODLWCC-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-styrylnaphthalen-2-ol 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-苯基苯并[e][1]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Synthesize Benzofurans and Naphthofurans

  摘要：

  本研究报道了一种通过分子间环化反应从2-羟基二苯乙烯衍生物合成苯并呋喃和萘并呋喃的新方法，分离产率高达94%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944204
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Phenyl-ethenesulfonic acid 1-bromo-naphthalen-2-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到(E)-1-styrylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基ipso取代反应获得不对称二苯乙烯衍生物的新途径

  摘要：

  可以使用适当构成的磺酸乙烯基酯和磺酰胺束缚链，通过分子内自由基ipso取代反应来制备不对称的1,2-二苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10645-1

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols and Alkenes
  作者：Umesh A. Kshirsagar、Clil Regev、Regev Parnes、Doron Pappo

  DOI：10.1021/ol401532a

  日期：2013.6.21

  A novel bioinspired iron-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between phenols and conjugated alkenes was developed. This method enables the direct coupling of phenols with styrene, α-alkyl- and α-arylstyrenes, β-alkyl styrenes, and stilbenes, thereby providing a new strategy for the preparation of the pharmacologically important 2,3-dihydrobenzofuran motif. In addition, this study revealed that

  新型的生物启发铁催化苯酚和共轭烯烃之间的氧化交叉偶联反应。该方法能够使苯酚与苯乙烯，α-烷基-和α-芳基苯乙烯，β-烷基苯乙烯和对苯二酚直接偶联，从而为制备具有重要药理意义的2,3-二氢苯并呋喃基序提供了新的策略。此外，这项研究表明，在不同的条件下，1,1'-联-2-萘酚（BINOL）与苯乙烯发生氧化/加成脱芳烃反应。
• Enantioselective [3 + 2] Formal Cycloaddition of 1-Styrylnaphthols with Quinones Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Wang Feng、Hui Yang、Zhe Wang、Bo-Bo Gou、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00988

  日期：2018.5.18

  The first highly enantioselective [3 + 2] formal cycloaddition of 1-styrylnaphthols (or phenol) with quinones catalyzed by a chiral phosphoric acid has been reported. A class of trans-2,3-diarylbenzofurans were prepared efficiently (up to 99% yield, >20:1 dr, 99% ee). This organocatalytic procedure allows lowering of the catalyst loading to 0.5 mol % without considerable loss in reactivity and enantioselectivity

  据报道，第一种由手性磷酸催化的1-苯乙烯基萘酚（或苯酚）具有高对映选择性的[3 + 2]形式的环加成反应。有效地制备了一类反式-2,3-二芳基苯并呋喃（最高收率99％，> 20：1 dr，99％ee）。该有机催化方法允许将催化剂载量降低至0.5mol％，而反应性和对映选择性没有显着损失。
• An Efficient Method to Synthesize Benzofurans and Naphthofurans
  作者：Zhiyong Wang、Chongfeng Pan、Jie Yu、Yuqing Zhou、Ming-Ming Zhou

  DOI：10.1055/s-2006-944204

  日期：2006.7

  A new method for synthesis of benzofurans and naphthofurans from 2-hydroxystilbene derivatives via an intermolecular ­cyclization is reported in this study with up to 94% isolated yield.

  本研究报道了一种通过分子间环化反应从2-羟基二苯乙烯衍生物合成苯并呋喃和萘并呋喃的新方法，分离产率高达94%。
• Asymmetric Synthesis of Triaryl-Substituted Chromans with Multiple Stereogenic Centers by [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Heng Zhang、Guofeng Liu、Xukai Guan、Jigang Gao、Xiangshuo Qin、Guofeng Jiang、Dongyang Sun、Guangliang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901286

  日期：2019.11.24

  Asymmetric synthesis of triarylsubstituted chromanes with multiple adjacent stereogenic centers is described here. [4+2] formal oxa ‐Diels‐Alder cycloaddition of 1‐styrylnaphthols and in‐situ ‐generated o‐quinone metheides could proceed smoothly in the presence of H 8 ‐BINOL‐type chiral imidodiphosphoric acid as catalyst. This method provides an efficient strategy to construct chiral chromane frameworks

  这里描述了具有多个相邻的立体中心的三芳基取代的苯并二氢吡喃的不对称合成。[4 + 2]在H 8 BINOL型手性亚胺基二磷酸作为催化剂存在下，1-styryinaphthols的正式oxa-Diels-Alder环加成反应和原位生成的邻苯二甲酰间苯二胺可顺利进行。该方法提供了一种高效策略，以高收率（高达93％）和出色的立体选择性（> 19：1 dr）和对映体选择性（高达99％ee）构建手性苯并二氢呋喃骨架。
• Asymmetric syntheses of spiro[benzofuro-cyclopenta[1,2-<i>b</i>]indole–indoline] scaffolds <i>via</i> consecutive cyclization
  作者：Heng Zhang、Xu-Kai Guan、Dong-Yang Sun、Guo-Feng Liu、Ji-Gang Gao、Guang-Liang Zhang、Suo-Qin Zhang

  DOI：10.1039/d0cc08083g

  日期：——

  An efficient method to construct enantioenriched spiro[benzofuro-cyclopenta[1,2-b]indole–indoline] scaffolds via consecutive cyclization is described here. The new scaffolds possess five successive chiral stereogenic centers and two spiroheterocycles. A range of highly enantioenriched scaffolds has been obtained with up to 93% yield, 99% ee and >19 : 1 d.r. catalyzed by Brønsted acid catalysts.

  本文描述了一种通过连续环化来构建对映体富集的螺[苯并呋喃-环戊五[1,2 - b ]吲哚-吲哚啉]支架的有效方法。新的支架具有五个连续的手性立体发生中心和两个螺杂环。已经获得了一系列高度对映体富集的支架，其通过布朗斯台德酸催化剂催化的产率高达93％，ee为99％，dr> 19：1 dr。